在环状有机物中，组成环的原子除碳原子以外，还含有杂原子的化合物总称为杂环化合物。常见的杂原子有氮、氧、硫。杂环化合物在自然界分布很广，种类繁多，这里只简要讨论少数几个与生物关系密切的杂环化合物。

一、杂环化合物的分类和命名

1．杂环化合物的分类

杂环化合物种类很多，一般根据杂环母体中所含环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中，最普遍存在的是五元杂环和六元杂环。稠杂环中，最普遍存在的是苯环并杂环和杂环并杂环。

2．杂环化合物的命名

杂环化合物的命名比较复杂，我国目前主要采用音译法，即把不含取代基的杂环母体按照英文名称的音译，选用同音汉字，再加上“口”字旁表示杂环名称。当杂环有取代基时，以杂环为母体，对环上的原子编号。编号的原则是：单杂环从杂原子开始，依次为1，2，3，…，或以杂原子作为官能团，用α、β、γ对环上的碳原子编号，取代基的名称及在环上的位次写在杂环母体名称前。

当环上有两个相同的杂原子时，使杂原子编号最小，并从连有氢（或取代基）的杂原子开始，如果环上有两个以上不同的杂原子时，则按O、S、N的顺序依次编号。
稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有其特定的编号方法，如异喹啉,嘌呤、吖啶。

二、重要的杂环化合物及其衍生物

1.吡咯及其衍生物

吡咯存在于煤焦油中，是无色液体，沸点131℃，在空气中因氧化而迅速变黑。在微量无机酸存在下易聚合成暗红色树脂状物。

吡咯的许多衍生物广泛分布于自然界，例如，叶绿素、血红素等，它们都是有重要生理作用的细胞色素，叫做卟啉类化合物。这类化合物都具有相同的基本骨架——卟吩。卟吩是由4个吡咯环的α-碳原子通过次甲基（-CH=）相连而成的复杂体系，在4个吡咯环中间的空隙里4个氮原子可以分别以共价键及配位键与不同的金属离子结合，在叶绿素中与镁结合，在血红素中与铁结合；同时4个吡咯环的R位置还各有不同的取代基。

叶绿素与蛋白质结合存在于植物的叶和绿色的茎中。植物进行光合作用时，必须在叶绿素的催化下才能将吸收的太阳能转化为化学能。

叶绿素有叶绿素a和叶绿素b两种，二者的区别在于吡咯环II的R不同。R是甲基的为a，R是醛基的为b。

叶绿素在碱性条件下稳定，在酸性条件下不稳定。用硫酸铜酸性溶液小心处理叶绿素，铜取代镁进入卟啉环的中心，而其他部分的结构没有改变，仍呈绿色，而且比原来的绿色更稳定。浸制植物标本时，常用此法保持植物的绿色。叶绿素可做食品、化妆品及医药上的无毒着色剂。

血红素与蛋白质结合形成血红蛋白而存在于高等动物的血红细胞中，它的功能是运输氧气。

2.吡啶及其衍生物

吡啶含于煤焦油中，为无色液体，沸点115.5℃，它能与水混溶，又能溶于乙醇、乙醚、苯等许多极性或非极性有机溶剂。吡啶能溶解氯化铜、氯化锌、氯化汞、硝酸银等许多无机盐，因此，是非常有用的溶剂。同时吡啶也是合成某些杂环化合物的原料。

维生素PP、维生素B6都是吡啶的重要衍生物。

维生素PP包括β-吡啶甲酸和β-吡啶甲酰胺。

维生素PP是B族维生素之一，存在于米糠、酵母、肉类、肝、肾、牛乳、花生等中。它参与机体的氧化还原过程，能促进细胞新陈代谢，并有血管扩张作用。临床上主要用于防治癞皮病及类似的维生素缺乏症。

维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。

它们存在于蔬菜、鱼、肉、谷物、蛋类等中，它们参与生物体中的转氨作用，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素。

3.嘧啶及其衍生物

嘧啶为无色结晶，熔点22.5℃，易溶于水。嘧啶衍生物广泛存在于自然界，如核酸和维生素B1中都含有嘧啶衍生物。

核酸是生命的物质基础之一，它控制着生物的生长、发育、繁殖以及遗传和变异。核酸中含有3种嘧啶衍生物：胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。

维生素B1是嘧啶的重要衍生物之一。

维生素B1存在于米糠、麦熬、瘦肉、绿叶、花生、豆类、酵母等中，它是维持碳水化合物正常代谢必需的物质，体内缺乏维生素B1时，可引起多发性神经炎、脚气病及食欲不振等。

4.吲哚及其衍生物

吲哚存在于煤焦油中，为无色片状晶体，熔点52.5℃，有粪便气味，与β-甲基吲哚共存于粪便中。纯吲哚的极稀溶液却有素馨花香味，可用来制造茉莉型香精。

β-吲哚噪乙酸是吲哚的重要衍生物，它存在于酵母和植物生长点以及人畜尿中。

β-吲哚乙酸是一种重要的植物生长调节剂。低浓度的β-吲哚乙酸能促进植物生长，其主要作用是能加速插枝作物的生根及无籽果实的形成，但高浓度时则能抑制植物生长。

5.嘌呤及其衍生物

嘌呤为无色晶体，熔点216-217℃，易溶于水，水溶液呈中性，但能分别与酸或碱生成盐。嘌呤本身不存在于自然界，但它的衍生物却广泛分布于动植物中。如核酸中含有的两种嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。

尿酸也是嘌吟的衍生物，它是鸟类和爬虫类动物体中蛋白质代谢的最终产物，正常人的尿中只含有少量尿酸。当人体内嘿岭代谢发生障碍时，血和尿中尿酸量增加，严重时形成尿结石。血中尿酸含量过多时，可沉积在关节处，严重者导致痛风病。