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类脂化合物(磷脂、蜡、甾族化合物)

发布时间:2015-06-12 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1799

一、磷脂

磷脂广泛存在于植物的种子、动物的脑、卵、肝和微生物体中,有卵磷脂脑磷脂神经鞘磷脂等。

卵磷脂和脑磷脂的母体结构是磷脂酸,即甘油分子中的三个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯,另一个α位上的羟基与磷酸形成酯。磷脂酸中磷酸上的一个羟基与胆碱或胆胺分别形成了卵磷脂和脑磷脂。

卵磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸硬脂酸油酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸,脑磷脂中的脂肪酸通常是软脂酸、硬脂酸、油酸和少量的花生四烯酸。

神经鞘磷脂简称鞘磷脂,主要存在于动物神经组织中,它与蛋白质、多糖构成神经纤维或轴索的保护层。它是由磷酸、胆碱、脂肪酸和鞘氨醇组成的。

组成鞘磷脂的脂肪酸有软脂酸、硬脂酸、二十四酸和神经酸(15-二十四碳烯酸)等。

磷脂分子中同时存在着疏水基和亲水基,能降低水的表面张力,具有表面活性,是一种良好的乳化剂,在细胞膜内能使油脂乳化,有助于油脂的输送、消化和吸收。

二、蜡

蜡的主要成分是高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯,其中的脂肪酸和醇大都在16个碳以上,并且都含偶数碳原子。

蜡广泛存在于动、植物界,按其来源分为植物蜡和动物蜡。植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面,是防止细菌侵入和水分散失的保护层。动物蜡存在于动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼的表面,也起保护作用。

在常温下蜡为固态,比脂肪硬而脆,不溶于水,可溶于非极性有机溶剂。由于植物及昆虫的体表有一蜡层,因此,施用农药时应选用脂溶性药剂。

三、甾族化合物

1.甾族化合物的母体结构

甾族化合物也叫类固醇化合物,是广泛存在于动、植物体内的一类重要的天然产物。这一类化合物的结构特点是它们的分子中都含有一个环戊烷与氢化菲并联的骨架,4个环分别以A、B、C、D表示,环上的碳原子有固定的编号顺序。一般在C10和C13上各连有一个甲基,叫做角甲基,在C17上连有一些不同的取代基。甾字中的“田”字表示4个环,“<<<”表示两个角甲基和C17上的取代基。

2.重要的甾族化合物

(1)胆固醇(胆甾醇)

胆固醇是一种动物固醇,最初是在胆结石中发现的一种固体醇,所以称为胆固醇。胆固醇是无色或略带黄色的结晶,熔点148.5℃,在高度真空条件下可升华,微溶于水,易溶于热乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

胆固醇广泛分布于动物细胞中,它既是细胞膜的成分之一,又是动物合成胆汁酸、类固醇化合物和维生素D等生物活性物质的前体,在体内起着重要作用。但是胆固醇摄取过多或代谢障碍时,胆固醇就会从血清中沉积在动脉血管壁上,导致冠心病和动脉粥样硬化症;过饱和胆固醇从胆汁中析出沉淀则是形成胆固醇系结石的基础。所以既要给机体提供足够的胆固醇来维持机体的正常生理功能,又要防止胆固醇过量所造成的不良影响。

(2)7-脱氢胆固醇麦角固醇

7-脱氢胆固醇是动物固醇,与胆固醇在结构上的差异是C7~C8间有双键。7-脱氢胆固醇存在于人体皮肤中,当受到紫外线照射时,它的B环开环而转化为维生素D3。因此多晒日光是获得维生素D3的最简易方法。

麦角固醇是一种植物固醇,存在于酵母和某些植物中。与7-脱氢固醇相比,麦角固醇在C24上多了一个甲基,在C22~C23间是一个双键。经紫外线照射,它的B环开环而转化为维生素D2。

(3)胆酸

胆甾酸是指存在于动物胆汁中的结构与胆固醇类似的酸,其中最重要的是胆酸。

胆酸在胆汁中多与甘氨酸(H2NCH2COOH)或牛磺酸(H2NCH2CH2SO3H)通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸,这些结合胆甾酸总称为胆汁酸。胆汁酸盐是良好的乳化剂,能使油脂乳化,并使其在小肠中易水解而被吸收。临床上常用的利胆药胆酸钠,就是甘氨胆酸钠与牛磺胆酸钠的混合物。

(4)肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是肾上腺皮质分泌的激素,它分泌的激素种类很多,按照它们的生理功能可分为两类:一类是主要影响糖、蛋白质与脂质代谢的糖代谢皮质激素,另一类是主要影响组织中电解质的转运和水的分布的盐代谢皮质激素。这两类皮质激素在结构上的共同特点是C3为羰基,C4~C5间为双键,C17上连有-COCH2OH基团。

皮质酮和可的松属于糖代谢皮质激素;醛固酮属于盐代谢皮质激素。可的松常做治疗类风湿关节炎、气喘及皮肤病的药物。

(5)性激素性激素是人类和动物性腺的分泌物,具有促进动物发育、生长及维持性特征的生理功能。性激素分为雌性激素和雄性激素两种,其中比较重要的有孕甾酮、雌二醇和睾丸酮。

孕甾酮是卵泡排卵后形成的黄体的分泌物,故俗称黄体酮,它能使受精卵在子宫中发育,促进乳腺发育,并抑制排卵,在医药上可防止流产。雌二醇是卵泡产生的,它诱发性周期。睾丸酮是睾丸产生的,它可以促进雄性动物的发育和维持第二性征。

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