(一) 结构及分布

醌类化合物(quinones)是指分子内具有不饱和环二酮结构(醌式结构)的一类化合物，在植物界中分布较为广泛，是中药中一类非常重要的活性成分，包括醌类或容易转变为醌类并具有其性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。由于其结构的不饱和性以及环二酮与邻二酚结构极易发生氧化还原反应而相互转变，醌类化合物常参与生物体内一些重要的氧化还原反应，从而表现出抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、泻下、解痉、凝血等多种生物活性。醌类化合物可根据其化学结构特征和生物合成两方面进行分类，目前还是以前者作为分类依据较为多见。从化学结构特征的角度来看，天然醌类化合物属于芳烃(苯、萘、菲、蒽)的衍生物，故可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。中药中存在的蒽醌衍生物都是羟基蒽醌或它们的苷。其中天然苯醌、萘醌和菲醌主要以游离态存在，蒽醌类以游离态或糖苷的形式存在。

蒽醌类化合物是天然醌类化合物中数目最多的一类重要化合物，在生物界中分布很广，如在药用高等植物中的茜草科、芸香科、鼠李科、蓼科、豆科以及百合科中较为多见。其中多数具有一定的生理活性，如泻下、抗菌、利胆等作用。

(二) 理化性质

天然醌类化合物多为结晶形固体，具有颜色，多黄色或橙红色。游离醌类化合物受热易升华，小分子醌类常见有挥发性。

游离醌类可溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水。但结合成苷后极性增大，则与一般苷类溶解性相似，几不溶于苯、乙醚和三氯甲烷等非极性溶剂中，易溶于甲醇、乙醇等极性较大的溶剂中。

蒽醌及其苷类大多是黄色或橙红色的晶体，在不同的pH值下可能出现不同的荧光。有一些蒽酿类化合物具有升华性。苷类在酸性水溶液中加热可发生水解反应。

游离蒽醌类几乎不溶于冷水，微溶于冷乙醇，在热乙醇中溶解度较大，一般可溶于甲苯、乙醚、三氯甲烷、吡啶、丙酮、冰醋酸及碱溶液。

蒽醌苷类易溶于热水和碱溶液，在甲醇、乙醇、冰醋酸及吡啶等有溶剂中溶解度较大，在冷水中溶解度较小，难溶于乙醚、甲苯、三氯甲烷等有机溶剂。

羟基蒽醌类是蒽醌的羟基衍生物。中药中存在的多数是二羟基或三羟基蒽醌以及它们的甲基、甲氧基或羧基等取代的衍生物。例如大黄中含的大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素、大黄酸以及它们的葡萄糖苷等；又如茜草中含的茜素及茜草色素，决明子中含的决明素等。

(三) 颜色反应

1. 与碱的显色反应羟基蒽醌及具有游离酚羟基的蒽醌苷类能溶解于碱溶液中，而显红或紫红色。这种红色物质不溶于有机溶剂。加过氧化氢红色不褪，加酸酸化则颜色消失，再加碱液又显红色。相应的蒽酚、蒽酮和二蒽酮与碱液不显红色，只能呈黄色，需经氧化成羟基蒽醌后才能与碱作用显红色。

2. 与醋酸镁的显色反应羟基蒽醌类化合物中，具有α-酚羟基或邻二酚羟基结构时，与醋酸镁的甲醇溶液反应可生成络合物，邻二羟基蒽醌呈紫-蓝色；具对二酚羟基者呈紫红-紫色；每个苯环上各有一个α-羟基或还有间位羟基的呈橙红-红色。

蒽醌及其苷本身在日光下显黄色，在紫外光下则显黄、红、橙色荧光。在薄层上用氨熏或喷氢氧化钾等碱溶液，则颜色变深或变色。

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文章来源：《食品安全国家标准汇编食品添加剂(五)》

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