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中药材主要有效成分—— 香豆素类

发布时间:2020-09-02 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:8082

(一) 结构及分布

香豆素类(coumarins)是一类具有芳香气的天然产物,是药用植物的主要活性成分之一。香豆素类成分广泛分布于植物界,如伞形科、芸香科、菊科、豆科、兰科、茄科、虎耳草科、木樨科等植物中。含有香豆素化合物的常见中药有白芷、秦皮、独活、前胡、阿魏、当归、补骨脂、茵陈蒿、蛇床子、川芎、防风等。

香豆素类化合物的母核是由顺式-邻羟基桂皮酸分子内脱水所形成的内酯,称α-苯并吡喃酮(benzo-x-pyrone)或1,2-苯并吡喃酮(benzo-1,2-pyrone),系由苯丙素类在生物体内衍生而成。它们中的一部分在生物体内是以邻羟基桂皮酸苷的形式存在,酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。

香豆素类化合物按其基本的环状结构形式可分为四类:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、其他香豆素类。

香豆素类化合物具有多方面的生理活性,如抗凝血、止血、抗真菌、防辐射、镇咳平喘和抗癌等作用。

(二)理化性质

天然游离的香豆素通常为结晶固体,具芳香气,有一定的熔点,小分子具有挥发性,可随水蒸气蒸馏,并能升华。但香豆素与糖结合成苷后则无香气,也不能升华。

游离的香豆素类能溶于沸水,不溶或难溶于水,但可溶于石油醚、苯、乙醚三氯甲烷乙醇等有机溶剂中。

香豆素的苷类能溶于水、甲醇乙醇氢氧化钠溶液,难溶于苯、乙醚等小极性有机溶剂。天然游离的香豆素及其苷类均能溶于氢氧化钠(钾)溶液。

香豆素类成分用热稀碱液处理,其内酯环可缓缓水解开环生成顺式邻羟基桂皮酸盐而溶解成为黄色溶液。如果再酸化生成的游离顺式邻羟基桂皮酸,由于该结构极不稳定,可闭环重新内酯化,得到原来的香豆素而不溶于水。如果香豆素长时间地放置在碱液中,则顺式盐可以转变为反式盐,此时,再经酸化也不能环合为内酯。

内酯结构在碱性条件下开环后可与羟胺生成异羟肟酸,再与三氯化铁生成有色化合物。

香豆素本身无荧光,但它的羟基衍生物在紫外光照射下呈现蓝色荧光,特别是在碱性溶液中荧光更为显著,此系香豆素母核的C7位上引入含氧取代基的结果。但7-羟基香豆素再引入一个羟基,常使荧光减弱,如6,7-二羟基香豆素,荧光就较弱;7,8-二羟基香豆素则荧光消失。

 

 

文章来源:《食品安全国家标准汇编食品添加剂(五)》

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