(一) 结构与分布

皂苷(saponins)是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类。它的水溶液振摇后能产生大量持久不消失似肥皂样泡沫，因而得名。皂苷的化学结构比较复杂，根据其水解后生成皂苷元化学结构的不同，可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。甾体皂苷的皂苷元是甾体衍生物，由27个碳原子组成；三萜皂苷的皂苷元是三萜类化合物，除个别外，都是由30个碳原子所组成。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及其他戊糖类。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。甾体皂苷类成分多数集中分布在单子叶植物中，如百合科、薯蓣科、菝葜科、龙舌兰科；双子叶植物毛莨科、玄参科、茄科、豆科、蒺藜科、菊科等也有少量分布，如中药穿山龙、绵萆薢、粉萆薢、重楼、菝葜、土茯苓、麦冬、知母等。三萜皂苷又分为四环三萜和五环三萜两类，其中以五环三萜较为多见。五环三萜主要分布在豆科、五加科、石竹科、桔梗科、远志科、桑寄生科、菊科、禾本科等植物中。

皂苷具有多方面的生理和生化活性，如人参皂苷能促进核酸、蛋白质的生物合成，调节机体代谢.增强免疫功能；三萜皂苷中的柴胡皂苷具有抑制中枢神经系统和明显的抗炎症作用；齐墩果酸型皂苷具有祛痰、消炎和止咳的作用；甾体皂苷中的薯蓣皂苷和蒺藜皂苷具有降血脂和改善冠脉循环等作用，甾体皂苷元又可做合成激素类药物的原料。皂苷广泛存在于植物界中，尤其以薯蓣科、百合科、石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科和玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高。

(二) 理化性质

皂苷属于苷类化合物，除具有苷类化合物的一般通性外，尚具有皂苷的一些特性。皂苷由于分子中含糖基团较多，极性大，不易结晶，大多为白色无定形粉末。

皂苷多具苦和辛辣味，对人体黏膜有刺激性，且多具有吸湿性。

皂苷易溶于水、稀醇、热甲醇和热乙醇中，几乎不溶或难溶于乙醚、苯、三氯甲烷、丙酮等小极性的有机溶剂，在含水丁醇中有较大的溶解度，从而可利用该性质与糖类或蛋白质等分开。

皂苷的水溶液可以和一些金属盐类，如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷的水溶液加入硫酸铵、醋酸铅或其他中性盐类即生成沉淀。中性皂苷的水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐才能生成沉淀。利用这一性质可以进行皂苷的提取和分离。

(三) 皂苷的显色反应

由于皂苷的苷元是甾体或三萜的衍生物，故凡对甾体和三萜显色的试剂都可以和皂苷产生颜色反应。常见的显色反应有如下几种类型：

1. 醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard反应)取少量皂苷样品溶解于酸酐或三氯甲烷中，加入浓硫酸--醋酐试剂，呈现黄→红→蓝+紫→绿的颜色变化。甾体皂苷在颜色变化中最后呈现绿色，而三萜皂苷只能转变为红色、紫色或蓝色，不出现绿色。

2. 三氯醋酸反应(Rosen-Heimer反应)将皂苷样品溶液滴在滤纸上，加三氯醋酸试剂一滴，加热，生成红色并渐变为紫色。甾体皂苷反应快，只需加热至60℃即生成红色并渐变为紫色。在同样情况下，三萜皂苷必须加热到100℃才能显色，也生成红色转紫色。此显色反应可用于皂苷的纸色谱显色。

3. 三氯甲烷-浓硫酸反应(Salkowski反应)将皂苷样品溶于三氯甲烷，加入浓硫酸后，硫酸层呈现红色或蓝色，三氯甲烷层有绿色荧光出现。

4. 冰醋酸-乙酰氯反应(Tschugaeff反应)将皂苷样品溶于冰醋酸中，加入乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。

5. 五氯化锑反应(Kahenberg反应)皂苷与五氯化锑的三氯甲烷溶液反应呈蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。

由上述反应可以看出，皂苷所用的显色试剂和用在强心苷及甾醇上的一样，都是一些酸类，如硫酸、盐酸、磷酸、三氯醋酸，也包括一些广义的Lewis酸类，如三氯化锑、二氯化锌等。其作用原理目前尚不清楚，可能主要是浓硫酸等促使皂苷水解成苷元、羟基脱水形成双键、双键移位、分子间缩合或使酯环上产生共轭双键从而呈现多种不同的颜色，或在紫外光下呈现荧光。显色反应的快慢主要取决于化合物本身酯环上双键和羟基的数目，酯环上存在共轭双键的显色较快，环上只有孤立双键的显色慢，完全饱和、少羟基的不呈色。甾体皂苷的显色反应一般比三萜皂苷快，这是由于三萜脂环上的碳原子多甲基取代而使其变化稍慢。

文章来源：《食品安全国家标准汇编食品添加剂(五)》

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