【英文名称】Ethynylmagnesium Bromide

【分子式】C₂HBrMg

【分子量】129.24

【CA登录号】[4301-14-8]

【结构式】HC≡CMgBr

【制备和商品】国外大型试剂公司均有销售。在实验室可通过乙炔和乙基溴化镁制备。

【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感，一般需现场制备使用。

乙炔基溴化镁是一类常用的亲核试剂，可以和醛、酮、卤代烃以及某些酰胺类化合物发生亲核加成或取代反应从而向分子中引入乙炔基团。

乙炔基溴化镁在有机合成中常作为亲核试剂与醛、酮发生反应得到炔丙醇类化合物(式1和式2)。

当分子中既有羰基存在又有卤素存在时，乙炔基溴化镁只对其中的羰基进行亲核加成(式3和式4)。

当双键和羰基同时存在时，不管是a,β-不饱和羰基化合物还是含有孤立双键的羰基化合物，乙炔基溴化镁同样只对分子中的羰基进行亲核加成(式5～式7)。

乙炔基溴化镁在有机合成中的另一个重要的用途是用于合成硅基取代的乙炔(式8和式9)。

在锂铜盐的催化下，乙炔基溴化镁可以与卤代烃发生取代反应，从而向分子中引入乙炔基基团(式10)。

乙炔基溴化镁也可以用于和特殊的酰胺化合物发生取代反应得到炔酮产物(式11)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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