【英文名称】2-Vinyl-oxirane

【分子式】C₄H₆O

【分子量】70.09

【CA登录号】[930-22-3]

【缩写和别名】1,2-环氧-3-丁烯

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp70℃，0.9006g/cm³。溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有售。很难用共轭二烯环氧化反应制得。可在锰催化剂存在下，使用高碘氧化剂将丁二烯经选择性环氧化来制备(式1)。

【注意事项】该试剂为易燃液体，闪点为-50℃。是一种可能致癌的物质，需在通风橱中使用。

乙烯基环氧乙烷(1)在有机合成中是一种通用的四碳原料。亲核试剂可以在环氧末端碳原子上反应(式2)。

在正丁基锂的存在下，该试剂的R-对映体在1,3-二噻烷C-1上进行亲核加成生成S-构型的产物(式3)。

乙烯基溴化镁与乙烯基环氧乙烷反应、可以选择性地将乙烯基加到环氧乙烷的2-位上(式4)。在Trost手性配体的存在下，Pd-催化3-丁烯-1-醇与乙烯基环氧乙烷之间的反应的立体选择性可以达到90% ee(式5)。

氯化铬对乙烯基环氧乙烷 2-位的功能化有较高的选择性(式6)。

乙烯基环氧乙烷可以与酮的 a-位反应生成1:1的非对映异构体混合物，形成内酯以后很容易被分离(式7)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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