【英文名称】Lithium Acetylide

【分子式】C₂HLi

【分子量】31.97

【CA登录号】[1111-64-4]

【结构式】HC≡CLi

【物理性质】该试剂溶于THF后为无色透明的溶液。它可以与乙二胺生成粉末状固体配合物(HC=CLi-EDA)。该配合物在室温下相当稳定，溶于烷基胺，微溶于THF。

【制备和商品】该试剂是由BuLi与乙炔在THF溶液中于-78 ℃制备得到。在反应过程中，必须要严格控制温度在-78℃。并且溶液的浓度不能超过0.5 mol/L否则会导致乙炔基二锂的生成。HC≡CLi-EDA在大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感。乙炔基锂的THF溶液必须在制备后立即使用。当温度高于-78 ℃时，该试剂会发生分解。

乙炔基锂是一种实验室常用的乙块化试剂。它可以与醛、酮、环氧化物、卤代物等反应，在分子中引入乙炔基官能团。由于其乙二胺配合物是市售试剂，因此在大多数的合成中都是将其作为乙炔基锂的替代物使用的。

乙炔基锂与醛或酮的加成反应有时需要在n-BuLi的辅助下进行，产率通常都比较高(式1和式2)。在与环己酮类化合物发生亲核加成时，具有较好的立体选择性，得到高立体选择性炔丙醇类化合物(式2)。

与格氏试剂相似，乙炔基锂与酯类化合物也发生亲核加成反应，得到叔醇产物(式3)。

乙炔基锂的THF溶液与环氧化合物接触后会发生分解，因此不能直接用来进行环氧化合物的开环反应。但是在BF-Et₂O的存在下，该反应可以顺利地进行(式4)。如果使用HC三CLi-EDA代替乙炔基锂，则一般在DMSO溶液中进行反应，并且不需要加入路易斯酸作为催化剂(式5和式6)。

乙炔基锂的THF溶液在HMPA的存在下可以在室温保持稳定，该试剂可以与烷基卤代物反应，在分子中引入乙炔基官能团(式7)。但是，由于乙炔基锂的THF溶液使用不便，大多数情况下都是用乙炔基锂的乙二胺配合物来代替进行反应(式8和式9)。

乙炔基锂与醇的磺酸酯发生亲核反应，生成相应的乙炔化产物(式10和式11)。使用过量的试剂，可以在底物分子的羟基不需要保护的情况下完成相应的反应(式12)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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