【英文名称】2-Nitro-l-propene

【分子式】C₃H₅NO₂

【分子量】87.09

【CA登录号】[4749-28-4]

【结构式】

【物理性质】bp 56～57℃/86 mmHg，32～33℃/30 mmHg, n_D²⁰ 1.4348, d 1.0492 g/cm³。溶于乙醚、丙酮、四氢呋喃及二氯甲烷等大多数有机溶剂。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。可以由2-硝基-1-丙醇(纯度为98%的商业品或由稍基乙烷和甲醛缩合制备，收率70%)经邻苯二甲酸酐(94%)或乙酸酐-乙酸钠脱水(85%)得到。

【注意事项】该试剂在室温下不大稳定，纯品可以在冰箱中保存数星期。因容易聚合，故该化合物最好在有使用需要前现合成。此外，有强催泪作用，使用时注意通风。

2-硝基丙烯主要有两方面应用：一是作为迈克尔加成反应中的受体，用于合成1,4-二酮、呋喃和吡咯衍生物；二是作为亲电试剂，以a-阳离子酮前体形式用于傅-克反应。

迈克尔加成反应受体作为常用的迈克尔加成反应的受体，该试剂可以和亲核试剂反应得到相应的饱和硝基化合物，例如：苯硒酸(可由二苯基二硒醚和硼氢化钠在醋酸下获得)和2-硝基丙烯反应得到2-硝基-1-苯硒基丙烷(式1)。而通过硝基的还原或Nef反应得到相应的胺或酮(式2)。

Lewis酸催化的三甲基硅基(TMS)保护的烯醇和该试剂的反应是一种行之有效的合成1,4-二羰基化合物的方法。而1,4-二羰基化合物进一步的缩合又可以合成环戊烯酮系列衍生物(式3)。

羧酸的双负离子或酯的烯醇式可以和该试剂反应得到γ-羰基-羧酸系列衍生物。不过该反应需要在低温进行，一是需要用到强碱来夺α-氢，二是抑制硝基烯烃的聚合(式4)。

1,3-二酮和2-硝基丙烯在碱催化下反应，并将其迈克尔加成产物加热，即可合成呋喃衍生物。例如：达米酮和乙酰丙酮皆可以与2-硝基烯烃反应得到相应的呋喃化合物(式5)。

以2-硝基丙烯为原料合成吡咯衍生物主要有两种合成方法。一种是与异氰基乙酸酯为原料。例如：2-硝基丙烯与异氰基乙酸甲酯在DBU作用下得到4-甲基-2-甲氧羰基吡咯(式6)。另一种则是与酮的烯醇式盐反应，随后得到乙酸氮酸酐，再进一步转化成吡咯衍生物(式7)。

该试剂可在三氟甲磺酸作用下发生双质子化，成为丙酮基正离子的前体。可以和苯环反应得到1-苯基-2-丙酮：该化合物无法通过传统的傅-克反应得到(式8)。

Diels-Alder反应在Diels-Alder反应中，该试剂是一种很好的亲二烯体。可以和各种各样的二烯体反应，其区域选择性则主要由硝基控制。此外，也可以作为二烯体，和部分亲二烯体反应得到环氮酮产物(式9)。

相关链接：1-硝基-1-丙烯

文章来源：《现代有机合成试剂》

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