【英文名称】1-Nitro-l-propene

【分子式】CH₅NO₂

【分子量】87.09

【CA登录号】[3156-70-5]

【结构式】

【物理性质】bp 58℃/35 mmHg, 54℃/28mmHg溶于四氢呋喃、乙醚、丙酮、二氯甲烷和甲苯。

【制备和商品】用甲磺酰氯和三乙胺使1-硝基2-丙醇脱水(产率30%);也可以用乙酸酐-乙酸钠脱水(产率85%)，或者用邻苯二甲酸酐脱水(产率55%)。

【注意事项】该试剂有聚合的倾向，最好制备后立即使用。必要时可以在冰箱内储存数周。该试剂具有强烈刺激性，必须在通风橱中进行操作。

Michael加成1-硝基-1-丙烯是良好的Michael加成反应的受体，能够和多种亲核试剂反应，例如：胺、醇、硫醇、有机锂试剂(式1和式2)、格氏试剂、烯胺、烯丙基锡烷(式3)以及三烷基炔基硼酸锂。

在没有碱存在下，甲醛二甲基腙易于和1-硝基-1-丙烯加成得到β-硝基二甲基腙，随后经臭氧化分解生成β-硝基醛(式4)。

1,3-二酮的双负离子对1-硝基-1-丙烯进行Michael加成后，接着发生aldol反应生成环状化合物(式5)。类似的反应策略也可以用于双环化反应(式6)。

1-硝基-1-丙烯与硫醇及醛反应生成β-硝基硫醚，利用三丁基锡烷对其进行还原消除后能够制备得到烯丙基醇(式7)。

Diels-Alder反应1-硝基-1-丙烯也是Diels-Alder反应中非常活泼的亲二烯体，在反应时由稍基控制其区域选择性(式8)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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