【英文名称】Sodium Hydrogen Selenide

【分子式】NaHSe

【分子量】102.96

【CA登录号】[12095-50-5]

【缩写和别名】NaHSe

【结构式】NaHSe

【物理性质】白色晶体，在潮湿空气中极不稳定。溶于水溶胶和乙醇。

【制备和商品】由氢化硒与乙醇钠在氮气保护的无水条件下反应制得。NaHSe的水或乙醇溶液可用NaOEt、NaOH或Na₂CO₃溶液加H₂Se制得。最方便的途径是用硒加硼氢化钠还原制得，这是一种快速而且简单的反应途径且无需用到有毒的H₂Se。NaHSe的DMF溶液可以用类似的途径制得。

【注意事项】该试剂具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感。一般在通风橱中进行操作。

NaHSe作为一种亲核试剂可用于对称和不对称硒化物、硒的酰胺化物以及硒醇的合成。同时，该试剂作为一种对烷基、芳香基及芳香烷基有效的还原试剂也得到较广泛的应用。

烷基卤化物与NaHSe反应生成硒化物(式1)或硒醇(式2)，对于有共轭结构的芳香化合物，则通过生成硒醇进一步得到相应的硒酮结构(式3)。

NaHSe与酰氯反应后，再经氧化生成二酰基二硒类化合物(式4)。

硫代酰胺加NaHSe制得酰胺化物，NaHSe加甲基化硫代尿素盐制得四取代硒化尿素(式5)。

通过硒氢化钠也是合成硒酯的一种有效方法(式6)，而酯在NaHSe的DMF或乙醇溶液中容易被解离生成羧酸和硒醇。NaHSe在弱酸条件下可以取代硫酯中的一个硫生成硒酯。

NaHSe也通过与不饱和烯烃(式7),炔烃(式8)以及环氧化合物合成关环的硒烃化合物(式9)。

相关链接：硒化钠的物理性质

文章来源：《现代有机合成试剂》

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