【英文名称】Sodium Selenide

【分子式】Na₂Se

【分子量】124.94

【CA登录号】[1313-85-5]

【结构式】Na2Se

【物理性质】白色易潮解晶体，mp 845℃,d 2.58g/cm³ 。易溶于水、乙醇、液氨，可溶于四氢呋喃。

【制备和商品】试剂公司有售。实验室可以将硒和钠(摩尔比1:2)在液氨中反应得到，可以在溶液中使用或将氨蒸发除去后使用。在水相中，Na₂Se可由Se与羟甲基亚磺酸盐或Na₂Se₂与连二硫酸钠反应制得。也可以由Se和Na在高沸点、极性、非质子性溶剂(例如：DMF、HMPA和NMP或萘催化的THF)中制得。

【注意事项】晶体很容易吸潮，在潮湿空气中由于聚硒的形成和Se的分离很快变红。从水溶液中取出后，红色的Se与空气接触很快解离。可以在无水无氧的条件下保存，经常现制现用，要在气体保护下使用。

Na₂Se是一种良好的亲核试剂，主要用于制备对称、不对称、环合以及开环等一系列烷基硒化物。

由烷烃卤化物或硫酸盐合成二烷基硒化物的良好的亲核试剂，可以合成对称和不对称的二芳基硒化物(式1和式2)。

也可以通过与二卤代烃作用生成自身环合的二芳基硒化物(式3和式4)。另外，Na₂Se也可以参与多组分的环合反应(式5)。

通过控制反应物的摩尔比以及反应条件，Na₂Se可以用来与多卤代烃合成一系列大环化合物(式6)。

Na₂Se有时也可在极性溶剂中与内酯作用合成开环的二对称硒化物(式7)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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