【英文名称】2-Methyl-2-propanesulfinamide

【分子式】C₄H₁₁NOS

【分子量】121.20

【CA登录号】(S_s)-构型：[343338-28-3] ;(R_s)-构型：[196929-78-9]

【缩写和别名】t-BSNH₂, tert-Butanesulfinamide,tert-Butylsulfinamide

【结构式】

【物理性质】mp 104～106℃,[a]_D²⁰+4.7^o(c0.81,CHCl₃){(RS)-构型｝。溶于大多数有机溶剂，可用正己烷重结晶。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂对氧气和水稳定，可在室温下储存。

对映纯叔丁基亚磺酰胺是近年来发展的最重要的手性辅基之一，在手性a-取代胺的合成中已得到广泛应用。在亚胺衍生物的亲核加成中，叔丁基亚磺酰基(t-BS)显示了优良的非对映面诱导作用，在多数情况下优于对甲苯基亚磺酰类似物。

叔丁基亚磺酰亚胺的制备这类亚胺对水解有良好的稳定性，而且C=N双键的构型稳定。醛的缩合反应最有效的脱水剂是Ti(OEt)₄；和CuSO₄,醛亚胺以E-式存在；酮亚胺只能通过Ti(OEt)₄体系制备，主要也是E-式(式1)。

对t-BS 亚胺的亲核加成极性金属有机试剂是研究最多的亲核物种，其中格氏试剂对醛亚胺的加成立体选择性较高(式2)。锂试剂需要AlMe₃等Lewis酸作为添加剂，后者在对酮亚胺的加成中也是必需的。

叔丁基亚磺酰亚胺的Strecker反应是制备手性a-氨基腈的好方法(式3)；与酯的烯醇盐加成可制备β-氨基酸衍生物。亚磷酸二烷基酯的加成得到a-氨基磷酸。

叔丁基亚磺酰亚胺与硫叶立德反应以中等到良好的非对映选择性生成氮杂环丙烷(式4)。

Sml₂引发醛、酮与叔丁基亚磺酰亚胺的还原偶联，可高立体选择性制备手性邻氨基醇(式5)。

金属氢化物试剂对,V-t-BS酮亚胺的还原也得到手性a-取代胺，并能高效地调控反应的对映选择性(式6)。

对亚胺a-和β-位的手性诱导叔丁基亚磺酰基对N'-t-BS脒的a-烷基化(式7)以及a,β-不饱和t-BS亚胺的1,4-共轭加成都有较强的立体诱导作用。

在手性配体中的应用叔丁基亚磺酰胺衍生的C₂-对称配体在Cu(Ⅱ)-催化的不对称Diels-Alder反应中很有效(式8)。

回收手性辅基叔丁基亚磺酰胺可通过催化量手性胺(奎尼定等)诱导下叔丁基亚磺酰氯的动态动力学拆分和氨解来再生并回收(式9)。