【英文名称】Methanesulfonyl Chloride

【分子式】CH₃ClO₂S

【分子量】114.56

【CA登录号】[124-63-0]

【缩写和别名】Mesyl Chloride，甲烷磺酰氯

【结构式】MeSO₂Cl

【物理性质】无色液体，bp 60℃/21 mmHg, d 1.480g/cm³ 。不溶于水，溶于乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、苯、甲苯、二甲苯等大多数有机溶剂，可以在多种有机溶剂中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司一般都有硝售。

【注意事项】该试剂在低温和室温下比较稳定，不会发生分解；但对水汽敏感，且毒性较高。有腐蚀性和催泪刺激性，应该密闭保存在干燥处。

甲磺酰氯在有机合成中主要用于对醇进行甲磺酰化制备甲磺酸酯，其进一步与各类亲核试剂发生取代反应或者消除反应。甲磺酰氯还可以在碱作用下生成烯砜，烯砜很容易与不饱和键发生环加成反应。

甲磺酰氯在碱性条件下可以对醇进行甲磺酰化制备甲磺酸酯(式1)。

甲磺酰氯在碱性条件下可以对醇直接进行卤化(式2)。分子内含有内酯和环氧等官能团时也不受影响，二级醇在反应过程中发生构型翻转(式3)。

甲磺酰氯在碱性条件下可以对羧酸的羟基进行活化，可以用来制备酸酐(式 4)、腈(式5)、酯(式6)和酰胺(式7)。

三级醇生成的甲磺酸酯容易发生消除反应得到烯烃(式8)。当邻位有好的离去基团时，二级醇与甲磺酰氯生成的甲磺酸酯也可以发生消除反应得到烯烃(式9)。但是，一级醇与甲磺酰氯生成的甲磺酸酯需要在羟基的β-位有吸电子取代基酯基或酮羰基时才可以发生消除反应得到烯烃(式10)。

甲磺酰氯在碱作用下生成的烯砜可以与富电子的不饱和键发生环加成反应。例如：甲磺酰氯与烯胺反应生成环丁砜(式11)，与炔胺反应生成环丁烯砜(式12)。

在碱的作用下，甲磺酰氯生成的烯砜也可以与富电子的氮杂双烯发生[2+4]环加成反应生成六元杂环化合物(式13)。

在氯化亚铜或氯化铜催化下，甲磺酰氯与烯或炔发生加成反应可以分别生成β-氯代砜(式14)或甲基氯代烯基砜(式15)。

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