【英文名称】Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide

【分子式】C₂HF₆NO₄S₂

【分子量】281.15

【CA登录号】[82113-65-3]

【缩写和别名】Triflimide, Trifluoromethane-sulfonimide

【结构式】HN(SO₂CF₃)₂

【物理性质】mp 46～57℃, bp 90～91℃,d 1.360 g/cm³。溶于水和大多数有机溶剂。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。商品形式可以是白色固体或者二氯甲烷溶液。

【注意事项】该试剂在空气中会发烟，遇水剧烈放热。有刺激性，须在通风橱中进行操作。

二(三氟甲基磺酰胺)(Tf₂NH)是一个强酸，可以参与许多酸碱反应。例如：与碳酸银反应生成Tf₂NAg(式1);与脯氨酸手性硼试剂反应生成相应的按盐(式2)。

Tf₂NH常常用作[2+2],[3+2],[4+2]等环化加成的催化剂。如式3所示：在0.1mol% Tf₂NH的存在下，烯醇硅醚与烯烃发生高产率和高立体选择性的[2+2]环化加成。但是，使用TfOH却不能催化该反应。

如式4所示[5]：在6 mol% Tf₂NH的存在下，烯醇硅醚与环丙烷发生[3+2]环化加成反应。该反应可以给出84％的产率，但立体选择性较差。

Tf2NH也可以催化Mukaiyama aldol反应。在0.1 mol% Tf₂NH的存在下，烯醇硅醚与醛即可发生高产率和高立体选择性的Mukaiyama aldol反应(式5)。

醛和a,β-不饱和羰基化合物与烯丙基硅醚或者烯丙基硼酸酯之间发生的烯丙基化反应也可以在Tf₂NH催化下进行。如式6所示。a,β-不饱和酮的烯丙基化反应不仅产率高，而且选择性好。

Tf₂NH甚至可以催化活性芳烃的Friedel-Crafts反应。例如：在回流条件下，Tf₂NH可以催化苯甲醚和庚酸之间的酞化反应(式7)。

有人利用Tf₂NH来催化吡咯衍生物的Nazarov反应也取得了满意的结果(式8)。

非常重要的是，Tf₂NH可以非常高效地催化a,β-不饱和羰基化合物与杂原子之间的Michael加成，方便地形成N-C, O-C和S-C键(式9)。

Tf₂NH也可以催化Mannich反应。如式10所示:4,5-二(乙酰氧基)内酰胺与烯醇硅醚反应形成新的C-C键。这实际上是一个Mannich反应，反应的中间体是脱去5-位的乙酰氧基生成的亚胺。