【英文名称】Dicyanoacetylene

【分子式】C₄N₂

【分子量】76.06

【CA登录号】[1071-98-3]

【结构式】

【物理性质】无色油状液体，bp 76.5℃, mp 20.5℃, d 0.9703g/cm³。能溶于几乎所有有机溶剂。

【制备和商品】该试剂有商品销售。实验室的制备方法是采用丁炔二酸二甲酯与羟胺反应生成酰胺衍生物，接着用五氧化二磷脱水形成目标产物。最后，可采用减压升华或者常压蒸馏得到纯品。

【注意事项】该试剂可用干冰固态保存，可以在室温下使用。对氧气敏感，有可能发生聚合或者缩合反应从而变质。

二氰基乙炔(1)在有机合成中应用非常广泛，经典反应是发生亲核加成、[4+2]环加成和还原反应等。

扩环反应使用氟离子作催化剂，将手性的环状次磺酰胺与二氰基乙炔反应，合成1,4-取代的苯基异噻唑环(式1)。

Diels-Alder反应苯并类、低聚噻吩类或有大π-共轭体系的分子可用作有机半导体的原材料。其中，二氰基乙炔是合成这类具有大π-共轭分子的原料之一。例如：共轭二烯与炔的Diels-Alder反应，可形成六元环状化合物。由此也改变了分子骨架，为进一步扩大整个分子的空间排布奠定了基础(式2)。

二氰基乙炔与苯并吡咯衍生物也可发生Diels-Alder反应(式3)。

环加成反应1,2,4-噻唑二磷杂环化合物与活性乙炔可发生Diels-Alder反应，得到双烯中间体，进而形成中等产率的1,2-噻唑磷化合物(式4)。

还原反应二环戊烯铼中铼-氢键可以与二氰基乙炔发生加成反应，从而使三键还原为双键(式5)。

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