【英文名称】Bis(trimethylsilyl) Malonate

【分子式】CgH₂₀O₄Si₂

【分子量】248.43

【CA登录号】[18457-04-0]

【缩写和别名】丙二酸二(三甲基硅基)酯

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 63～66℃/1 mmHg，d 0.974 g/cm³。

【制备和商品】该试剂可由丙二酸通过硅烷化反应制得。国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂是易燃液体，对湿气敏感。必须隔离空气和湿气储存。

丙二酸二(三甲基硅基)酯的分子结构中存在两个反应活性位点，一是活泼亚甲基，二是三甲基硅氧基。对该试剂的使用主要是利用这两个活性位点进行一系列的反应。

该试剂最常见的用途是用于合成 β-酮酸和甲基酮化合物。如式1所示：使用BuLi将丙二酸二(三甲基硅基)酯转化成锂盐后，可以与酰氯、酸酐以及N-羟基苯并三氮唑酯等反应。然后，在温和条件下水解生成β-酮酸化合物。

使用叔胺作为碱，在反应体系中加入锂盐或镁盐就可使丙二酸二(三甲基硅基)酯直接与酰氯反应，不需要使用BuLi转化成丙二酸二酯盐的过程(式2)。

使用丙二酸二(三甲基硅基)酯生成甲基酮化合物的反应过程与生成β-酮酸化合物的过程基本相同，不同之处仅在于其水解步骤需在强酸性条件下回流来完成脱羧过程(式3)。

Barraclough等人将生成甲基酮的方法用于合成强心药伊索马唑(Isomazole)的关键中间体。如式4所示酰氯化合物1与丙二酸二(三甲基硅基)酯的锂盐反应后，在酸性条件下回流水解得到甲基酮化合物2。

丙二酸二(三甲基硅基)酯的另一类反应是利用其分子中三甲基硅基的反应位点与其它活性基团发生反应。如式5所示：丙二酸二(三甲基硅基)酯与[EMIM][BF₄]在乙腈中反应2天，以定量的产率得到新型离子液体3。

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