金属有机化合物是一类应用非常广泛的试剂。金属有机化合物又称有机金属化合物，是指烃基(烷基和芳香基)碳元素与锂、钠、镁、钙、锌、镉、汞、铍、铝、锡、铅等金属原子结合形成的化合物，是至少含有一个金属-碳(σ或π)键的化合物，如丁基锂、苯基锂、格氏试剂(有机镁)、二乙基锌、烃基锡等。

烷氧基、巯基与金属的化合物(ROM、RSM)及碳酸盐等不称为金属有机化合物，有些化合物虽然含有金属-碳键，如NaCN等，其属于典型的无机化合物，不是金属有机化合物。

一、安全认识

(1)易燃性。几乎所有的金属有机化合物都具有遇湿遇空气易燃的危险特性。所以，它们在制备时就直接被稀释在惰性介质中以降低自身的燃烧危险性，如乙醚、四氢呋喃和二甲硫醚等醚类，以及甲苯、己烷等。一些常用的金属有机化合物都有商品供应，都被稀释在密闭的液态惰性介质中。另外，它们大多数遇纸、木头、织物和橡皮也会起火燃烧。

(2)有毒性。例如，有机锡(以三烃基锡毒性最人，如三苯基锡、三丁基锡等)对人类有直接和间接的毒害作用，通过呼吸道吸收、皮肤和消化道吸收等途径产生直接毒害；间接毒害是由有机锡污染大气、土壤、水源等环境资源，以及海洋水生动植物，继而通过食物链影响人体健康。

二、安全操作注意事项

(1)无论是使用自己制备的还是市售的产品，取样时都要严格避潮(水汽)、避空气。少量(低于100mL)可用注射器抽取；量大取样，需要采用双针头转移方法或专门装置的分装方法。

(2)金属有机化合物在抽样投料时要用氮气保护并远离水源。台面要保持干燥清洁，干冰浴的锅上冷凝的霜水可用小的灭火毯或干抹布盖好。反应自始至终都要通惰性气流。在完成滴加后，要将滴液漏斗末端的残留液全部滴入反应液中，防止在拿出的过程中，末端的残留液滴在反应瓶的外面而引起燃烧事故。

(3)将金属有机化合物在惰性气体环境中用与反应相同的溶剂(非活性氢)进行稀释，然后将其慢慢加入搅拌下的底物溶液中进行反应，顺序不能颠倒。

(4)反应结束后，要在避水避氧的状态下淬灭反应液中多余的金属有机化合物。可按照它们不同的特性以及产物和反应液的特性，酌情使用饱和盐水(如氯化铵)等方法进行安全淬灭。为了方便起见，一般可直接将淬灭溶液慢慢滴加到搅拌下的反应液中。如果所剩金属有机化合物不多或很稀，也可以直接将反应液慢慢倒入搅拌下的淬灭溶液中，此时需密切关注温度变化。

文章来源：《有机合成安全学》

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