【英文名称】Acetylmethylenetriphenylphospho-rane

【分子式】C₂₁H₁₉OP

【分子量】318.36

【CA登录号】[1439-36-7]

【缩写和别名】1-三苯基膦-2-丙酮

【结构式】

【物理性质】白色粉末，mp 203～205℃,溶于甲醇、氯化试剂及酸性水溶液中。

【制备和商品】通常采用氯代丙酮或溴代丙酮与三苯基膦在碱性条件下(如NaHCO₃)制得(式1)。

【注意事项】对空气敏感，易燃，在pH＞9的水溶液中易分解。

该试剂在有机合成中主要被用在Wittig反应中制备a,β-不饱和甲基酮(式2和式3)。

该试剂在合成一些取代的磷化合物中起着重要的作用。Wessjohann课题组曾经报道过1-三苯基膦-2-丙酮在BuLi的作用下与碘代烷反应生成a-位带有不同取代基的叶立德，且产率很高。该叶立德可以与醛发生Wittig反应，从而生成不同结构的烯酮(式4)。

中性的磷叶立德的亲核性不是很强，但该试剂在室温条件下就可以和EtBr发生O-烷基化反应生成乙烯基鏻盐。该鏻盐与乙醇钠进一步发生反应，则生成烷氧基乙烯基二苯基氧化膦(式5)。

Abdou曾经报道：用1-三苯基膦-2-丙酮与2-乙酰基-5-溴噻吩在甲苯溶液中回流约2天制得相应的磷盐。然后，该鏻盐在Na₂CO₃水溶液中转化成a-位含有杂环结构的磷叶立德。进而再与醛发生Wittig反应制得含有杂原子结构的a,β-不饱和的甲基酮(式6)。

该试剂还可以与k氯反应在碱的作用下制备乙酰基丙二烯(式7)。首先，二苯基乙酰氯在Et₃N的作用下生成烯酮。然后，烯酮再与1-三苯基膦-2-丙酮发生Wittig反应得到二苯基乙酰基丙二烯。

该试剂还可以与重氮类化合物反应生成杂环化合物。Nefedov曾经报道过1-三苯基膦-2-丙酮与重氮丙酮反应生成1-(2-氧代丙基)-3-甲氧羰基-5-甲基吡唑(式8)。Ganoubrloa也报道过用1-三苯基膦-2-丙酮与重氮化合物反应制得了吡唑和吡唑的衍生物(式9)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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