【英文名称】Silver(l) Oxide

【分子式】Ag₂O

【分子量】231.74

【CA登录号】[20667-12-3]

【结构式】

【物理性质】棕色或黑色粉末，d 7.14g/cm³ 不溶于水和乙醇，溶于氨水、硝酸等，遇光或在200℃以上分解。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。

【注意事项】该试剂在避光下稳定；对皮肤有毒，应该避免直接接触。

该试剂作为一个氧化剂，在有机反应中常被用于对苯二酚、烷基苯酚和醛的氧化反应以及氧化偶联反应。该试剂作为一种Lewis酸，还常用于卤化物和硫醚的反应以及Wolff重排反应。

在对苯二酚的氧化反应中，该试剂是一个强的氧化试剂。由于带有缺电子取代基的醌类化合物在亲核试剂存在下非常不稳定，因此，氧化银非常合适于将酚类化合物氧化成醌类化合物(式1)。

苯醌类化合物在Diels-Alder反应中可以用作亲二烯体。因此，对苯二酚的氧化反应和Diels-Alder反应可以用一锅反应法完成(式2)。四氢化菲-9,10-醌也可以利用一锅反应法发生双Diels-Alder反应(式3)。

1,4-醌甲基化合物可以通过对烷基酚和Ag₂O反应获得，生成的产物还可以进一步发生转化，例如：Lewis酸促进的环化反应(式4)。同样，含有不同取代基的苯酚可以被Ag₂O氧化得到1,2-醌甲基化合物。

2-乙烯氧基苯酚被氧化银氧化产生的自由基可以发生偶联家应。酰基乙酸酯和单取代丙二酸酯在二甲基亚碱溶剂中被Ag₂O氧化形成二聚体(式5)。

在天然产物水飞蓟宾(Silybin)和尤西得灵(Eusiderin)的全合成过程中，重要的一步反应可能是亲核试剂HO-进攻醌甲基化物中间体发生自由基偶联反应(试6)。硅基烯醇醚在二甲基亚砜溶剂中被Ag₂O氧化，可以得到1,4-二酮衍生物(式7)。

氧化银也是一种Lewis酸，它可以与卤原子形成配合物作为离去基团。因此，可以用于活化卤化物。Ag₂O可以将反式卤代醇转化成环氧化合物(式8)或重排产物(式9)。

重氮酮在Ag₂O催化下发生wolff重排(式10)。

在Ag₂O催化下，1,3-偶极的亚胺与硝基烯烃发生环加成反应生成螺硝基吡咯烷衍生物(式11)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。