【英文名称】Acetonitrile N-Oxide

【分子式】C₂H₃NO

【分子量】57.05

【CA登录号】[7063-95-8]

【缩写和别名】1-Aza-l-propyne-l-oxide,氧化乙腈

【结构式】

【物理性质】溶于石油醚、乙醚、苯、乙醇、二氯甲烷和氯仿，不溶于冷石油醚(-60℃)。

【制备和商品】该试剂主要通过硝基乙烷、异氰酸苯酯和三乙胺在室温条件下制备。

【注意事项】该试剂在18℃时迅速发生分解。

作为1,3-偶极中间体，氧化乙腈在有机合成中主要用于[3+2]环加成反应生成异噁唑类衍生物。

该试剂具有1,3-偶极结构，可以和一些亲二烯体发生[3+2]环加成反应。氧化乙腈和烯烃(式1和式2)发生[3+2]环加成反应生成异噁唑啉产物。异噁唑啉是合成天然产物的重要中间体，可以进一步生成a,β-不饱和羰基化合物、1,3-氨基醇、3-羟基羰基化合物、2-烷基酯或2-羟基酯衍生物和吡咯衍生物。

氧化腈和烯烃[3+2]环加成的立体选择性(式3)和非对映选择性反应已有报道。例如：氧化乙腈和1-丙烯-1,3-磺内酯反应生成光学活性的异噁唑啉产物(式4)。

氧化乙腈和炔烃发生[3+2]环加成反应生成异噁唑(式5和式6)，其它不饱和的反应底物和氧化乙腈反应也可以得到一系列杂环化合物。例如：从硫酯得到1,4,2-氧硫氮噁唑啉，从亚胺得到1,2,4-氧二氮噁唑啉和从异硫氰酸酯得到亚胺基-1,4,2-氧硫氮噁唑。

氧化乙腈和丙炔酸酯衍生物发生区域选择性的[3+2]环加成反应生成异噁唑，产物(A)和产物(B)的比例是30:70(式7)。

当底物中含有适当的取代基时，氧化乙腈和双环戊二烯发生[3+2]环加成反应表现出单一的区域选择性(式8)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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