【英文名称】Nitroethane

【分子式】C₂H₅NO₂

【分子量】75.08

【CA登录号】[79-24-3]

【缩写和别名】(R)-(-)-Phenylglycinol, (R)-(-)-苯基甘氨醇

【结构式】

【物理性质】无色液体，mp -90℃,bp 114.0℃,d 1.04g/cm³，pKa 8.5。溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度较差。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售，工业上主要采用乙烷直接气相硝化法进行生产。

【注意事项】该试剂在常温下稳定，但有毒、轻度刺激性和易燃。

硝基乙烷的pKa=8.5，很容易在弱碱催化下失去a-H而成为一个亲核试剂。它可以应用于各种各样的亲核反应，例如：Henry反应(Nitroaldol反应)和Michael加成反应等，也可以在其a-位引入酰基或烷基等基团。因硝基可以转化成很多其它的官能团化合物，故在合成中应用十分广泛。

1.Henry反应(硝基羟醛反应：Nitroaldolreaction)

与醛的反应硝基乙烷很容易在碱性条件下与各种醛反应生成邻硝基醇，反应通常在低温下进行(式1)。温度较高时容易发生脱水而得到硝基烯烃，特别是芳香醛为底物的反应(式2)。但是，这两种竞争反应的选择性可以方便地通过反应温度和时间来控制。

因为硝基乙烷参与的Henry反应中引入了两个手性中心，所以不对称Henry反应在近年来也成为了研究的热点。

此外，生成的硝基醇也可以在甲磺酰氯、乙酸酐、三氟乙酸酐等作用下脱水生成硝基烯烃。作为有机合成中常用的有机中间体，硝基烯烃在合成中的应用非常广泛(式3)。根据还原和氢化条件的不同，可以选择性地合成胺、羟胺、硝基化合物和酮类化合物。此外，硝基烯烃还是一个很好的Michael加成受体，同时在Diels-Alder反应中是一个很好的亲二烯体。

与酮的反应相对而言，硝基乙烷和酮的反应比较困难，应用面也比较狭窄。此外，根据原料、反应物、温度、时间等条件的不同，反应实际情况会更复杂些。例如：当产物硝基醇中含有γ-氢时，容易发生脱水生成β,γ-不饱和的硝基化合物(式4)。

2. Michael加成反应

在碱的作用下，硝基乙烷可以和各种各样的Michael加成反应受体反应得到相应的产物(式5)。例如：硝基乙烷首先和α,β-不饱和的酮发生Michael加成反应，随后在碱性条件下发生酯消除反应得到终产物(式6)。

3.酰化或烷基化反应

作为亲核试剂，硝基乙烷还可以和其它的亲电受体(例如：酸氯等)发生酰基化和烷基化反应。例如：硝基乙烷在1H-咪唑催化下和苯甲酰氯反应，得到相应的邻硝基酮产物(式7。在碱性条件下，氯甲基萘醌与硝基乙烷反应可以达到增长碳链的目的，以此为中间体可以合成蒽醌衍生物(式8)。

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文章来源：《现代有机合成试剂》

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