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【英文名称】Tributyltin Trifluoromethanesulf-onate
【分子式】C13H27F3O3SSn
【分子量】439.18
【CA登录号】[68725-14-4]
【缩写和别名】Tributyltin Ttriflate
【结构式】
【物理性质】mp 41~43℃, bp 155~167℃/0.08mmHg。溶于各种常见有机溶剂。
【制备和商品】该试剂在国内外大型化学试剂公司均有售。可由三氟甲磺酸酐与氧化三丁基锡反应制得,也可由三氟甲磺酸与三丁基锡烷在苯或二氯乙烷中原位制得。
【注意事项】该试剂易潮解,可将其溶在苯、乙醚或正己烷中,配制成溶液,加分子筛在室温下较长时间保存。
三氟甲磺酸三丁基锡酯是实验室常用的锡化试剂,该试剂可与多种金属发生金属交换反应而制备有机锡中间体。在三丁基氢锡氢化还原化醛、酮成醇的反应中,该试剂被用作有效的催化剂。
该试剂最常用来与烯基铜和烯基铝发生金属交换反应,所得烯基锡的构型通常由所用的烯基金属试剂决定。例如:该试剂与由丙炔醇和四氢化铭锂生成的烯基铝锂作用,得到Z-构型的1-三丁基锡基烯丙基醇(式1)。然而,正辛炔与二异丁基氢化铝以及甲基锂反应生成的烯基铝锂,进一步与该试剂作用,得到的却是E-构型的锡基烯化物(式2)。
该试剂与Fisher型卡宾配合物反应(式3),也可得到相应的锡基烯化物,其E-构型产物和Z-构型产物的比例为3:1。
该试剂可发生多种金属交换反应,因此可以制备各类有机锡中间体。例如:钼的配合物与端炔生成Fisher型卡宾中间体,该卡宾继续发生环化反应得到二氢呋喃骨架结构。该试剂与得到的含金属铂的环化产物进一步发生金属交换反应,生成相应的有机锡化合物(式4)。
该试剂也可作为三丁基氢锡氢化还原反应的催化剂。在20%的该试剂的催化下,三丁基氢锡可将烷基或者芳基取代的醛和酮高收率地转化为相应的醇(式5)。
该试剂可利用其强亲电性质参与一些独特的立体专一性的环化反应,而制备有趣的手性分子骨架(式6)。
相关链接:三氟甲磺酸甲基硫酯
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