【英文名称】Methylsulfenyl Trifluoromethane-sulfonate

【分子式】C₂H₃F₃O₃S₂

【分子量】196.19

【CA登录号】[84224-66-8]

【结构式】

【物理性质】它溶于1,2-二氯乙烷、CH₂Cl₂和乙腈。其它物理性质及化合物表征未见报道。

【制备和商品】试剂公司均未有销售，实验室原位制备和使用。在避光条件下，将甲基亚磺酰溴滴加入到三氟甲磺酸银在干燥的1,2-二氯乙烷的悬浮液中。用针管将上层清液取出立即使用。另一种原位制备该试剂的方法是在有4A分子筛的情况下，将甲基亚磺酰溴加入底物和三氟甲基磺酸银的混合物中。

【注意事项】该试剂具有腐蚀性和刺激性，在通风橱中使用。

三氟甲磺酸甲基硫酯是一种从硫糖苷生成氧糖普键的活化剂。通过提供烃硫基离子，它可以用于硫糖苷的1,2-反式糖苷化(式1)。在没有三氟甲磺酸银的时候，甲亚磺酰溴无法引发糖普化反应。

用三氟甲磺酸甲基硫酯可以有效地制备O-糖基化氨基酸(式2)。这种氨基酸是用来合成糖肽的重要前体。由于它具有较高的反应活性，因此反应在低温下进行可以有效地抑制副反应的发生。四糖也可以由类似的方法高产率合成。

三氟甲磺酸甲基硫酯还可以用于活化环化反应，合成用于(+)-mannostatin A全合成的关键中间体(式3)。