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【英文名称】Diethyl Chloromethylphosphonate
【分子式】C5H12ClO3P
【分子量】186.58
【CA登录号】[3167-63-3]
【结构式】
【物理性质】无色液体,bp 109~110℃。它溶于四氢呋喃、氯仿、乙醚、二氯甲烷等大多数有机溶剂。
【制备和商品】该试剂是由氯甲基膦酰二氯在有机碱作用下与乙醇反应制得,实验室可以按照标准方法制备。
【注意事项】该试剂一般保存在2~8℃条件下。
氯甲基膦酸二乙酯在有机磷化学中的应用比较广泛,多用于含有P-C键的有机磷化合物的制备。
炔基膦化合物的制备炔基膦化合物在含磷杂环的合成中有着重要的应用,有时可作为配体应用于金属有机化学中阎。炔基膦化合物的合成可采用氯甲基膦酸二乙酯经氢铝试剂还原制备(式1)。
二乙基(嘧啶-2-磺酰基)甲基膦酸酯的合成二乙基(嘧啶-2-磺酰基)甲基膦酸酯在磷化学中应用较广,是一种重要的合成中间体,一因为嘧啶磺酰基在一定的条件下可以脱去。该化合物可以采用氯甲基膦酸二乙酯与2-嘧啶硫醇反应形成相应的硫醚,然后通过过氧化物氧化得到目标产物(式2)。
与有机硼试剂反应氯甲基膦酸二乙酯可以与有机硼试剂反应,得到a-硼膦配合物。然后,该配合物可以与各种亲电试剂反应而构建各种有机磷化合物(式3)。
丙啶膦酸酯的合成氯甲基膦酸二乙酯可以与砜亚胺发生Darzens反应而构建丙啶磷酸酯类化合物(式4)。
与卤代芳烃的偶联反应在正丁基锂和碘化亚铜作用下,氯甲基膦酸二乙酯可与卤代芳烃发生交叉偶联反应而生成芳甲基膦酸酯(式5)。
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