【英文名称】Chloromethyl Methyl Sulfide

【分子式】C₂H₅ClS

【分子量】96.58

【CA登录号】[2375-51-5]

【缩写和别名】Methylthiomethyl Chloride,Chlorodimethyl Sulfide, MTMCI

【结构式】CH₃SCH₂Cl

【物理性质】无色液体，bp 105℃/750 mmHg,d 1.153 g/cm³。它溶于大多数有机溶剂，通常在二甲亚砜、苯、乙醚、二氯甲烷和乙腈中使用。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有梢售。

【注意事项】该试剂易水解、易燃、具有刺激性气味，通常在通风橱里进行操作，在棕色瓶中贮存。

氯甲基甲基硫醚(MTMCI)在有机合成中主要用于对醇和羧酸的保护，形成相应的MTM醚和MTM酯。MTM醚在碱性和弱酸性的条件下比较稳定，也不容易与亲核试剂发生反应。在碱性的条件下，伯醇、仲醇或酚类化合物与MTMCI反应生成相应的MTM醚(式1)。MTM酯的生成方式与MTM醚的生成方式相类似(式2)，并且不与NaBH₄和Zn-MeOH反应。在pH=0～15的水溶液中，MTM酯可以稳定地存在约一小时。

MTMCI也可以作为一种亲电试剂与亲核试剂发生反应，形成相应的含有MTM官能团的化合物(式3～式5)。在碱性条件或者催化剂存在的条件下，吡咯和烯醇硅醚均可以与MTMCI发生反应(式3和式4)。通过MTMCI与磷酸酯的反应，可以顺利制得含硫的Wittig试剂(式5)。

MTMCI也可以直接与金属发生反应。如式6所示：它与镁发生反应可以得到含硫的格氏试剂。

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