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【英文名称】Sulfamide
【分子式】H4N2O2S
【分子量】96.11
【CA登录号】[7803-58-9]
【缩写和别名】Diamino Sulfonic Acid, Sulfuric Diamide,氨基磺酰胺,硫酰胺
【结构式】
【物理性质】bp90~92℃ , d 1.611g/mL,溶于水、热乙醇和热丙酮,在冷乙醇中难溶。
【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂对湿气敏感。使用时带手套,在通风橱内操作。眼睛接触后立即用大量水冲洗后就医。
磺酰胺(1)的两个-NH2具有一定的亲核能力,可以与多种底物发生亲核取代或加成反应,用于合成取代的磺酰胺。
磺酰胺可以与单胺(式1)、二胺(式2)及两分子不同胺(式3)发生转氨反应,分别得到N-取代、N,N'-环状和N,N'-二取代磺酰胺,反应一般在加热回流的条件下进行。值得注意的是:最后一种反应产率比较低,因为还有可能产生另外两种N,N'-同取代的磺酰胺。
磺酰胺能够与乙酰化的糖(式4)或糖苷(式5)反应,得到糖基化的磺酰胺。二者均有利于生成井型产物,其中前者只得到尽型一种产物。
利用磺酰胺通过“一锅法”反应可以制备磺胺胍(式6)磺酰胺首先与氢化钠和异硫氰酸酯反应得到一个阴离子中间体,然后该中间体在硫代羰基活化试剂存在下与胺反应得到磺胺孤。
磺酰胺同样可以与醛(式7)发生还原胺化反应,用于制备取代的磺酰胺。
磺酰胺及取代的磺酰胺还能够在Pd的催化下发生酰基化反应,得到芳酰基和杂芳酰基取代的磺酰胺(式8)。
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