【英文名称】Benzoyl Peroxide

【分子式】C₁₄H₁₀O₄

【分子量】242.23

【CA登录号】[94-36-0]

【缩写和别名】BPO, Benzoyl Superoxide, Dibe-nzoyl Peroxide

【结构式】

【物理性质】白色晶体，mp 103～106℃(分解)，微溶于水、甲醇，溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚、二硫化碳。

【制备和商品】该试剂是常用的自由基引发剂，在国内很多化工公司及工厂均有销售。

【注意事项】强氧化剂，遇热、摩擦和震动均能引起爆炸性分解，79℃时发生自燃。所有用到过氧化二苯甲酰的实验必须在防护罩后面进行；过量的过氧化物必须在实验发生前消耗完。摄入和皮肤接触都是有害的。

过氧化二甲苯酰(BPO)是自由基反应的引发剂，它可以引发的反应有：烯丙基和苄基的卤化反应；碳-碳多重键的自由基加成形成碳-杂原子(卤素、S、Si、Ge、P、N)键；分子间或分子内碳-碳多重键的C-H加成等。它还可以作为烯醇、烯胺和其它富电子体系的苯甲酸化试剂，也可以用来氧化N, P, Si, S和Se的化合物；还可以在过渡金属参与的氧化还原链反应中充当氧化剂。

BPO在95℃时会发生O-O键的均裂反应(式1)，均裂反应也可以在光照和过渡金属催化的条件下发生。

BPO常作为烯丙基和苄基位上卤化反应的引发剂(式2和式3)。除了能在苯环的苄位发生反应外，也可以在其它的芳香杂环的苄位引入卤素(式4)。

BPO也可以作为不饱和烃自由基加成反应的引发剂，所以它被大量应用于乙烯基化合物(乙烯基氯、乙酸乙烯酯、丁二烯衍生物、苯乙烯和丙烯酸单体等)的自由基聚合反应，用来合成塑料。BPO还可以作为引发剂，使溴化氢加成到双键上，可以得到反马氏加成产物(式5)。

叔胺会被BPO氧化成胺的氧化物，伯胺和仲胺被氧化成N-苯甲酰氧基胺(式6)。

BPO可以与芳烃或杂环芳烃发生苯甲酸化反应，例如：吲哚可以与BPO发生反应得到相应的苯甲酸化产物(式7)。

仲醇也可以在金属催化剂的催化下被BPO氧化成酮(式8)。

在交叉偶联反应中，BPO可以作为添加剂提高反应的产率(式9)。

BPO还可以作为反应试剂在金属催化下上苯基，其历程如式1，先以自由基方式裂解，再脱二氧化碳形成苯基自由基，最后在金属催化下自由基与金属配位，并在导向基的邻位上一个苯基(式10)。除2-苯基吡啶底物外，还可以是其它的底物，如苯并喹啉、8-甲基喹啉等。