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【英文名称】Iron(Ⅲ) Chloride-Silica Gel
【分子式】Cl3Fe/O2Si
【分子量】162.20/60.09
【CA登录号】[7705-08-0]/[112926-00-8]
【缩写和别名】Silica Gel-supported Ferric Chlo-ride, Ferric Chloride-Silica Gel
【结构式】FeCl3/SiO2
【物理性质】该试剂是一种混合物,市售规格为FeCl3质量分数为5%。
【制备和商品】该试剂为黄色粉末商品,也可以在实验室中制备。将硅胶(10g, 70~230目)加入到FeCl3·6H2O(1.2g)的丙酮混合液中。搅拌均匀后将溶剂减压蒸干。然后,在60℃真空干燥(30 min/0.1mmHg)后得到黄色粉末。
【注意事项】该试剂对水汽和光敏感,应使用棕色的试剂瓶储存充以干燥氮气,使用时尽量在通风橱中操作。
硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)是一种重要的铁催化剂。自从1978年Mazur和Keinan首次报道了FeCl3/SiO2这种多相催化剂以来,该试剂在合成上得到了充分的应用,也进一步丰富了铁催化剂的类型。
硅胶负载的三氯化铁(FCCl3/SiO2)在反应中表现出一定的氧化性,可以促进分子芳环碳原子间的偶联反应。尤其对芳香醚类结构的化合物,其氧化偶联具有较好的效果(式1和式2)。
硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)还是一种优良的脱水试剂,尤其对叔醇和烯丙醇的脱水效果最好,并具有一定的选择性(式3)。
硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)具有路易斯酸的催化特性,对一些邻二醇(或类似结构)类化合物具有重排的效应,生成酮式结构的产物(式4)。
由于硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)还是一种多相的催化体系,往往在反应体系里表现出反应速率快,选择性好以及后处理简单甚至反应不需要溶剂等优点。因此,在多分子串联反应中有独特的优势(式5和式6)。
硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)能够代替传统的路易斯酸催化剂(例如:AlCl3, BF3等)进行环加成反应(式7)。同时,催化剂廉价易得,易于制备,还可以回收利用。
硅胶负载的三氯化铁(FeCl3/SiO2)能够催化一些Friedel-Crafts亲电取代反应(式8)。
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