【英文名称】B-Allyldiisopinocampheylborane

【分子式】C₂₃H₃₉B

【分子量】324.36

【CA登录号】[85116-38-7]

【缩写和别名】(+)-Ipc₂B(allyl)

【结构式】

【物理性质】无色或淡黄色液体。溶于大多数非质子有机溶剂。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，一般是在不同溶剂中生成的不同溶液。实验室可以使用文献报道的标准程序来制备。

【注意事项】该试剂可以在低温和氮气下存放。建议在通风橱中操作和使用。

B-二异松莰烯基烯丙基硼[(+)-Ipc₂B(allyl),1]是众多B-烯丙基硼烷中具有最优秀化学和立体选择性的试剂之一。主要用于和C=O或者C=N双键进行加成，在碳原子上引入手性的烯丙基官能团。

可能是由于该试剂上大位阻基团的原因，它与酮的反应的效率很低。但是，烷基醛却能够得到高产率和高对映体选择性(式1)。如式2所示：芳醛非常容易得到单一的对映体产物。

该试剂与醛的反应具有非常好的官能团兼容性，缩醛、酯基或者硅醚均不受到影响(式3)。

该试剂与a,β-不饱和醛的反应选择性地生成1,2-加成产物, a-位上甲基官能团的取代有利于立体选择性，而对产率几乎没有影响(式4)。

在Sc(Ⅲ)催化剂的存在下，该试剂可以使a,β-不饱和环氧丙烷开环，将烯丙基引进到位阻小的碳原子上(式5)。

该试剂可以与亚胺的C=N双键进行加成，生成相应的手性烯丙基胺产物。如式6所示：从1,2-二亚胺底物可以得到相应的二烯丙基胺产物。

通过选择合适的还原剂，将氰基进行部分还原生成的金属取代的亚胺中间体与该试剂发生反应，可以“一锅煮”将氰基官能团转变成为相应的手性烯丙基胺(式7)。

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