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【英文名称】1,4-Dioxene
【分子式】C4H6O2
【分子量】86.09
【CA登录号】[543-75-9]
【缩写和别名】2,3-dihydro-[1,4]-dioxine; dihydro-[1,4]-dioxin; 2,3-dihydrodioxine;二噁烯
【结构式】
【物理性质】bp 94℃ d 1.0836 g/cm3 (20℃)。溶于有机溶剂,不溶于水。
【制备和商品】通常有以下几种制备途径:(1)1,4-二氧六环烯光氯代化后再由镁条或腆单质还原脱氯,蒸馏可得到1,4-环氧乙烯;(2)在亚铬酸盐和硫酸氢钾存在下,在230~250℃加热二(乙二醇)醚亦可得到; (3)在230~250℃下加热9,10-菲醌和二氧六环的加合物,再经过蒸馏即可得到 ; (4)-在450℃下,高温分解2-乙酰氧基-1,4-二氧六环也可得到纯品。
【注意事项】1,4-环氧乙烯低温下可以长时间储存,在酸性环境里保存效果更好。
1,4-二氧六环烯可在反应中引入羟乙酰基,参与Diels-Alde等反应。
羟乙酰基的引入将1,4-二氧六环烯制成有机锌试剂,然后与卤化烯发生偶联反应。最后经水解得到反式。a,β-不饱和酮,在产物中引入了羟乙酰基(式1)。
1,4-二氧六环烯基硒衍生物的合成将1,4-二氧六环烯制成1,4-二氧六环烯基硒锂与N,N-二甲基氯硒代甲酰胺反应,可合成1,4-二氧六环烯基硒衍生物(式2),进一步可制备各种有机硒超导材料。
与亲核试剂反应在强碱性作用下1,4-二氧六环烯C=C上的氢脱去形成相应的钗试剂,然后与羰基发生亲核加成反应制备相应的醇类化合物。当羰基部位含有手性碳时,这种反应表现出一定的立体选择性(式3)。
与过氧化物的环加合反应1,4-二氧六环烯本质上是一种环醚,它可与环状的过氧化物加成形成双环氧化物(式4)。
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