20世纪50年代在研究嘧啶类精细化学品作为核酸合成的拮抗物时，发现以氟取代氢的5-氟尿嘧啶具有明显的抗肿瘤生长特性。生化和药理研究确认这种药物在体内能转化成5-氟-2'-脱氧尿苷酸，对DNA所必需的胸腺嘧啶核苷酸的合成有着抑制作用。正是由于C5位的氢被不能反应的氟所置换，阻挡了在该位置上极为关键的甲基化反应，酶催化的生化合成链中断，使肿瘤细胞的生长受到遏止。

这种对有机化学品特定位置上进行氟的化学修饰从而改变了生物活性，在含氟芳杂环精细化学品化学中有着重要的意义，不仅为此而进行大量的基础探索，也由此而取得丰富的实用成果，尤其在药物和农药方面更为突出。
1.在染料中的应用

作为商品生产的含氟染料主要有两大类：含三氟甲苯基的合成染料和含氟化杂环的活性染料。

1.1含三氟甲苯基的合成染料

含三氟甲基的芳族精细化学品是德国1.G．法本公司于20世纪30年代首先用作合成染料的中间体。在偶氮、蒽醌和三苯基甲烷类染料中引入三氟甲基苯的结构，由于-CF₃的强吸电子效应可改进这些染料对光在可见和紫外区的吸收，使色泽更纯真，并提高染料亮度和耐光、耐洗性能。例如由3-三氟甲基苯甲酰氯合成的鎓染料士林蓝CLB就是这种染料。

一些含氨基的三氟甲基苯衍生物至今仍用来生产，尤其是适于聚酯和聚酰胺着色的偶氮染料和偶氮颜料。作为重氮化组分，这些中间体的氨基通过反应与偶合组分相连，例如由2-氨基-5-氯-三氟甲基苯经偶合制成的酸性红266。

其他重要的三氟甲基苯类中间体有：2-氨基-三氟甲基苯，用于制造黄色颜料C.1. Pigment Yellow 154; 3-氨基-4-氯-三氟甲基苯用于橙色颜料C.L.Pigment Orange 60; 3,5-双(三氟甲基)-苯胺和3-氨基-4-乙基磺酰基-三氟甲基苯等。

-CF₃的亲油性也用于油溶性染料的合成，例如黑色的双偶氮染料有可能用于压敏复写油墨的着色。

1.2氟化杂环的活性染料。

氟取代的杂环精细化学品，特别是嘧啶和三嗪类衍生物，对生产活性染料有着重要意义。

20世纪50年代英国ICI公司最早开发用于棉纤维染色的活性染料，由水溶性染料D与活性部分R(YX)结合而成。在染色过程中，通过R的X基离去，亲电的Y基与纤维的羟基结合使纤维着色。剩余的未反应染料，经水解后很容易洗脱干净，例如：

当初所用的活性部分是全氯代的三嗪和全氯代嘧啶结构，以C1^*为活性离去基，然而产品的反应活性不高或与纤维结合牢度差。在20世纪60～70年代，欧洲各大染料厂商相继研究和开发含氟化杂环的活性染料，并取得商业上的成功。首先是用5-氯-2,4,6-三氟嘧啶为活性基团的原料，用于棉纤维染色的Bayer公司产品 Levafix EA和Sandoz公司的Drimarene K，以F^*作为活性离去基，反应速度比含氯的高100倍以上，染色的最佳温度可低至30～40℃。

用于羊毛染色的Verofix和Drimalene，除具有高的反应活性外，还提高了着色牢固度。

以含氟三嗪为活性基的染料，其特性和嘧啶系列相似，也可用于棉、羊毛、聚酯和聚酰胺纤维的染色。所用的2,4,6-三氟-1,3,5-三嗪可以与一个染料分子结合，也可以先将两个不同的生色基依次取代三个氟中的两个，而后与重氮盐偶合。三嗪环上余下的一个氟供染色时用。

含氟染料由于生产成本和价格较高，在应用上受到限制，但仍不失为选用高级合成染料时应考虑的对象。

2.在农药中的应用

当有机氯和有机磷等农药因污染环境严重而在生产和应用方面受到限制时，氟芳杂环精细化学品作为含氟农药却由于低毒高效等优点而取得迅速的发展。这类农药的主要品种是用作除草剂和杀虫剂，还有少数品种作为农用杀菌剂，商品生产总量已达数万吨/年。

2.1除草剂

4-二烷基氨基-3,5-二硝基-三氟甲基苯是一类用于旱田作物如棉花、大豆以及果蔬的除草剂，具有用量小、药效长、农作物残留毒性低等特点。美国Eli-Elilly公司于1960年首先推出这类农药(商品名为TrefIan)，现在一般称为氟乐灵，在应用上十分成功，生产不断扩大，随后又出现多种结构类似的商品。

另一类含氟除草剂是在Rohm Haas公司的二苯醚型除草剂Nitrof en(除草醚)基础上发展出来的，常见的结构和通用名称如下：

这类除草剂对旱田选择性除草有效，也可用于稻田除草。20世纪70年代由Rohm Haas公司开发的Oxyfluorfen除草活性比Nitrofen高十倍以上。氟锁草醚可在大豆田苗后防除阔叶杂草，由于它在水中溶解度较小，不易流失，且对鱼贝类、哺乳类动物毒性低，故还用作水稻田土壤处理剂。

脲类除草剂中由含氟芳杂环精细化学品衍生的有Fluometuron(伏草隆)、Parafluron(对氟隆)和Thiazfluron(噻氟隆)等，结构式如下：

这些农药能抑制光合作用，主要用于防除一年生禾本科和阔叶杂草，较适合于非耕地和工业区除草用。

含氟除草剂如Fluazifop-p-butyl(吡氟禾草灵或稳杀得)为三氟甲基吡啶基的除草剂，用于阔叶作物田中除禾本科杂草。三氟甲苯与杂环结合的Norflurazon(哒草伏)，用于棉田除草。含单氟取代苯基的Flamprop(麦草伏)类除草剂，用于防除禾本科杂草。

2.2杀虫剂和杀菌剂

由氟苯合成DDT的同类物(DFDT或Gix)虽也曾用作杀虫剂，因无明显优点，早已被淘汰。新的含氟苯基杀虫剂是苯甲酰脲型的Difluben-zuron，由Philips-Duphar公司开发成功，商品名Dimilin。

工业生产可用较简单的2,6-二氯苄腈(即除草剂敌草腈)为合成原料，因此甚为方便。这一杀虫剂由于氟取代基的生物活性效应，可使食叶幼虫的脱皮激素受到抑制，昆虫甲壳质合成受阻而起到杀灭功效，适用于果树寄生虫的防治，也是一种低毒无公害的农药。

道化学公司曾推出一种由2-氟-6-羟基吡啶合成的杀线虫剂，商品名Dowco 275。

含氟芳族精细化学品的杀真菌作用曾有较深入的研究，各类有机化学品的杀菌活性有所不同(见表4-9)，其中2,2'-二羟基-5,5'-二氟联苯具有实用价值，可作为降落伞织物、PVC管的防真菌保护剂。

表4-9 含氟有机化学品的杀菌活力比较

由三菱/Kumiai公司发展的杀真菌剂Spatcide MK23可防治苹果斑点病。