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甜菜碱型两性表面活性剂结构式/反应式/反应的产物

发布时间:2018-01-31 00:00 作者:中国标准物质网 阅读量:1750

1.咪唑啉型两性表面活性剂合成方法及应用

咪唑啉衍生物又分为羟基咪唑啉、磺酸基咪唑啉、磷酸咪唑啉衍生物等,是20世纪中后期开发出来的一种性能优越的两性表面活性剂。咪唑啉型表面活性剂的合成属于缩热反应,可通过脂肪酸和氨基乙基乙醇胺或二乙烯三胺进行反应,生成咪唑啉中间体,然后再与氯乙酸钠在强碱性溶液中进行反应而制成。制备技术一般又分为溶剂共沸反应、真空催化反应和真空反应三种。

咪唑啉型表面活性剂无毒、无刺激性,具有优良的泡沫稳定性和再生性,优良的多价螯合性能、乳化性能、钙皂溶解性、对酸和碱的稳定性、对硬水的稳定性,同时配伍性好,并能解除其他表面活性剂的毒性,具有良好的脱臭性等优点。两性咪唑啉与聚合阳离子表面活性剂和调理剂的兼容性好,是调配无刺激性调理香波和易梳理香波不可缺少的组分。已广泛用于香波、沐浴液、气溶胶泡沫剃须剂、泡沫浴、透明皂的配制中,由于毒性极低,对皮肤和眼睛无刺激性,特别适合于复配儿童香波。

咪唑啉型两性表面活性剂由于具有良好的去污、起泡和乳化能力,耐硬水性好,对酸碱金属离子不敏感,还具有优异的抗静电,防腐杀菌等性能,在日用化学品领域内有广泛的应用前景。

2.甜菜碱型两性表面活性剂结构式/反应式/反应得到产物

天然甜菜碱是三甲胺乙内酯,甜菜碱的结构式为:

最早把结构类似于天然甜菜碱的化合物命名为甜菜碱型两性表面活性剂。典型的甜菜碱型两性表面活性剂是甜菜碱中的甲基被长链烷基取代,通式如下:

甜菜碱型两性表面活性剂的正电荷中心多数负载在季铵N原子上,负电荷中心负载在带负电荷的酸性基团上。根据其酸性基团的类型分为羧酸型、磺酸型、硫酸酯型、亚硫酸型、磷酸酯型、亚磷酸酯型、膦酸型、亚膦酸型等。甜菜碱型两性表面活性剂的基本分子结构一般是由季铵盐型阳离子和羧酸型阴离子组成。其中,开发最早、结构最简单、用途较广的是烷基二甲基甜菜碱。此外,羧酸型酰胺基甜菜碱和烷氧基甜菜碱型两性表面活性剂也已开发利用。

(1)烷基甜菜碱

由高级脂肪酸溴代而得到的a-溴代酸与短链叔胺反应。反应式为:

该类产品是直接利用天然油脂生成性能优越两性表面活性剂的代表,成本低于其他同类两性表面活性剂。其性能温和,对体系的增稠能力强,耐酸碱,耐硬水,可用于肥皂和香波类产品中。

(2)N-烷基甜菜碱

反应式为:

产品刺激性低,可用于香波、泡沫浴、儿童浴液。当R=C12时,即为市售的两性表面活性剂BS-12。

(3)磺基甜菜碱

利用长链烷基二甲胺和溴代磺酸钠反应制得。该类表面活性剂表面活性大,钙皂分散力强,可用于香波和清洁用品中。反应式为:

(4)硫酸酯甜菜碱

近年来刚开发的产品硫酸酯酰胺甜菜碱,是一类良好的钙皂分散剂和洗涤剂,其表面活性更好。有多种合成方法,常用的由脂肪叔胺与氯丁醇反应得到。反应式为:

(5)磷酸醋甜菜碱

磷酸酯甜菜碱是一类较新的特种表面活性剂,是甜菜碱的含磷同系物,在国外亦处于开发阶段。由于分子中含磷,因此可作为特殊用途的柔软剂、抗静电剂、螯合剂及消毒杀菌剂,亦可作为乳化剂和净洁剂。

最简单的磷酸酯型两性表面活性剂是模仿天然的卵磷脂的结构合成的,用氯乙烯化脂肪胺与亚磷酸反应。另外,利用无机磷酸盐(NaH2PO4 ,Na2HPO4, Na3PO4)和环氧氯丙烷反应得到磷酸酯无机化剂,然后再与叔胺进行烷基化反应也可以得到。也可利用焦磷酸在苯存在下与长链羟基胺进行磷酸酯化反应得到产物。

一般分子中的阴离子磷酸酯基(HPO4),阳离子为季铵基。如烷基二甲基羟丙基磷酸酯甜菜碱[RN+(CH3)2CH2CH(OH)CH2HPO4-],式中烃基R的碳原子数为12~18。此结构决定其不仅具有两性表面活性剂的优良的润湿性、洗净性、增溶性、乳化分散性、抗静电性、热稳定性等,以及良好的配伍性,较低的刺激性和优于一般阴离子表面活性剂的耐碱性、耐电解质性和抗静电性优点,而且具有较强的钙皂分散性,具有表面张力低,起泡性能优良特点。

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