1.氨基酸型两性表面活性剂结构特点、产品性能与用途

氨基酸型两性表面活性剂首次被商品化是20世纪40年代在德国，由于其特殊的结构使其具有无毒性、无刺激、良好的生物降解性和良好的配伍性能，同时还具有良好的去污、起泡、乳化、抗静电、杀菌、防腐蚀等性能，耐硬水性好、对酸碱和各种金属离子都较稳定，被广泛用于个人洗护用品、化妆品以及纤维行业的柔软剂和抗静电剂，医药行业的分散增溶剂、杀菌消毒剂，皮革行业中的加脂剂和染色助剂，还可以用作消防的灭火剂等。

构成氨基酸型两性表面活性剂分子的酸性和碱性基团的pK_a和pK_b应该控制在2～4之间，以不使一种基团在电性上对另一种基团占绝对优势。我国目前对氨基酸型两性表面活性剂的研究相对较少，产品的生产量在所有两性表面活性剂的生产中也居末位，只占总产量的2％左右。

氨基酸型两性离子表面活性剂通过氨基携带亲水性阳离子的正电荷，其阴离子的负电荷可以通过羧基、磺酸基、磷酸基等来携带。氨基酸型活性剂以氨基羧酸型两性离子表面活性剂最为重要，其中以β-氨基酸型和β-氨基丙酸为主，特别是β-氨基丙酸型是重要的商品表面活性剂。

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。至微酸性时则生成沉淀。如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。

分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。这类表面活性剂随介质pH的变化而显示不同的表面活性，如十二烷基氨基丙酸(C₁₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COO^-)在氢氧化钠介质中可转变成十二烷基氨基丙酸钠(C₁₂H₂₅NHCH₂CH₂COO^-Na⁺)，表现为能溶于水的阴离子表面活性剂。它在盐酸介质中可以转变成十二烷基氨基丙酸的盐酸盐[(C₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COOH)Cl^-]，表现为能溶于水的阳离子表面活性剂。若调节介质的pH，使阳电性和阴电性正好平衡，它就转变成内盐(C₁₂H₂₅N⁺H₂CH₂CH₂COO^-)，难溶于水而析出沉淀，此时的pH称为等电点。为了充分发挥氨基酸型两性表面活性剂的作用，必须在偏离等电点pH的水溶液中使用。制备氨基酸型两性表面活性剂常用的原料为高级脂肪伯胺、丙烯酸甲酯(见丙烯酸酯)、丙烯腈和氯乙酸等。

2.N-烷基氨基酸制备原料与合成方法

N-烷基氨基酸中只有一个氨基与碳链或氢相连，通式为：

RNH(CH₂)_nCOOH

RN[(CH₂)_nCOOH]_n (n=2或3)

(1)N-烷基-β-丙氨酸合成方法

合成这类产品用的原料脂肪胺主要是由椰油酸、月桂酸、牛油酸等原料制备得到的，其合成方法主要有以下两种。

①有机脂肪胺或脂肪氰与不饱和酸或酯反应

②有机脂肪胺与β-丙内酯反应

该类两性表面活性剂有较好的泡沫力，与阴离子表面活性剂复配有增效作用。近年来N-烷基-β-丙氨酸系两性表面活性剂已开发出了许多新品种。

(2)N-烷基甘氨酸

该类两性表面活性剂最早的产品是一种著名的杀菌剂Tego，其在酸性或碱性介质中均具有表面活性，且是良好的钙皂分散剂。其合成方法通常有以下三种。

①脂肪伯胺与氯乙酸钠反应

②脂肪胺与醛氰类化合物反应

③脂肪伯胺与醛或酮反应生成Schi“碱化合”，物再经氢化还原

3.N-酰基氨基酸合成方法及应用

N-酰基氨基酸的制备方法一般为化学合成法，视原料的不同而有多种工艺路线。例如脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应：

此类两性表面活性剂的作用非常温和，对皮肤刺激性很小，被广泛应用于皮革处理、个人清洁剂、食品添加剂等领域。