一、多环芳烃的基本信息

多环芳烃（polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs）是由2个或2个以上苯环或环戊二烯以稠环方式形成的一类化合物。两个以上的苯环有两种连接方式：①非稠环式连接，即苯环和苯环各由一个碳原子相连；②稠环式连接，即两个苯环上共有两个碳原子。本章所指多环芳烃为稠环芳烃，不包括联苯类化合物。

目前已经发现几百种多环芳烃及其衍生物，根据不同方式可分成不同种类。目前多环芳烃的常见分类有：

(1)根据污染控制优先顺序分类。美国国家环境保护局（USEPA）按照多环芳烃的危害性，选择16种PAHs作为优先控制污染物：萘(NAP),苊烯（ACL ),苊(ACE),芴(FLU)、菲（PHE ),蒽(ANT)、荧蒽(FLT),芘(PYR)、苯并［a]蒽(BaA),䓛(CHR),苯并[b]荧蒽(BbF)、苯并［k]荧蒽(BkF)、苯并［a]t (BaP)、二苯并［a,h]蒽(DBA)、苯并[g,h,i]苝(BPY）和茚[1,2,3-c，d]芘(IDP)。此16种多环芳烃为本章所关注的化合物。

(2）根据苯环中的碳原子是否被取代分类。可分为杂环类多环芳烃和非杂环类多环芳烃。杂环类多环芳烃指苯环上的部分碳原子被氮、硫、氧等取代的多环芳烃。本章所指多环芳烃为非杂环类多环芳烃。

(3)根据环数分类。按照环数多少，分为二环芳烃、三环芳烃、四环芳烃、五环芳烃、六环芳烃等。

(4）根据分子结构分类。分为直链多环芳烃和角状多环芳烃。

二、多环芳烃的理化性质

1．物理性质

大多数多环芳烃在常温下是固体，三环以上多环芳烃都是无色或淡黄色晶体。物理性质直接影响多环芳烃在不同环境介质中的分布。空气中，苯环数在2～3个的多环芳烃由于蒸气压较高，主要分布在气相中，5～6个苯环的多环芳烃蒸气压较低，主要吸附在颗粒物上，而3～4个苯环的多环芳烃在气相和固相中均有分布。16种优先控制多环芳烃的物理性质如表5.1所示。

2．化学性质

多环芳烃的化学性质与其分子结构密切相关，常见的化学性质如下：①由于冗电子在多环芳烃上的分布与苯类似，因此多环芳烃具有与苯相似的化学稳定性；②呈直线排列的多环芳烃，具有较活泼的化学性质，且反应活性随苯环增多而增强，化学反应易发生在中蒽位（蒽中间苯环的相对碳位）上；③呈角状排列的多环芳烃，反应活性一般小于呈直线排列的同分异构体，加合反应一般在中菲位（菲中间苯环的双键位置）上。

3．光学性质

由于多环芳烃分子中存在高能反键轨道π*和低能成键轨道π，当吸收可见光或紫外光后，价电子从低能成键轨道跃迁至高能反键轨道，当电子从激发态返回至基态时，会释放荧光。上述两个过程会形成特征吸收光谱和荧光光谱。由于多环芳烃的π→π二吸收谱带比相应芳香族化合物的n→π*强很多，并且具有更高的荧光量子产率，因此荧光法检测多环芳烃是一种非常灵敏的方法。