一、实验原理

1．主要性质和用途

β-萘甲醚（β- naphthol methyl ether)，别名：甲基-β-萘基醚,2-甲氧基萘,2 -萘甲醚、橙花醚。其结构式为。本品是一种白色片状晶体，具有浓郁的橙花香气。熔点72一73 ℃，沸点274℃，易升华。它广泛用于花香型香精中，尤其在皂用香精和花露水中常常使用。

2．合成原理

醚可以看作是两分子醇之间失去一分子水生成的化合物，因而也可以说是羟基化合物（醇、酚、萘酚等）中羟基的氢被烃基取代的衍生物。若醚中的两个基团相同，则该醚称为单醚或对称醚；若两个基团不同，则称为混醚或不对称醚。

醚的制备方法有三种：

①威廉森（A. W. Willamson）合成法，此法是指醇盐和卤代烷的反应，其反应式为

ROM＋R'X → R-0-R'＋MX

式中R,R'—烷基或芳基；

X—I,Br,CI;

M—K,Na,

②在酸催化下醇分子间失水，即指在浓硫酸作用下，由醇制备对称醚的方法，如

③烷氧汞化—去汞法。

本实验采用方法②，即在硫酸存在下，由β-萘酚和甲醇相互作用而得。

二、主要仪器和药品

四口烧瓶（250 ml)、温度计（0 - 200℃ )、球形冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、真空蒸馏装置、空气冷凝管、电吹风机、电热套、玻璃水泵或真空泵、烧杯（200 ml)、滴液漏斗（60 ml)。

β一萘酚、甲醇、浓H₂S0₄,氢氧化钠溶液（质量分数10%）。

三、实验内容

在装有温度计、球形冷凝管、滴液漏斗的250 ml四口烧瓶中加入30 ml无水甲醇和24.2 gβ一萘酚，微热。待β一萘酚溶解后，用滴液漏斗滴入5.4 ml的浓硫酸，从滴加开始注意三口烧瓶内温度的变化。当浓硫酸加完后，加热回流，从回流开始每5 min记录一次温度（注意回流的气液面高度要一致）。当回流到4一6h，回流温度变化较小时，即可认为反应结束。此时，将反应液倒入已经预热到50℃左右的盛90 ml质量分数10％的氢氧化钠溶液的烧杯中，在热的碱水中物料呈油状物，在冷却过程中，要用玻璃棒充分搅拌，尤其是当一出现凝固的沙粒状时，要快速搅拌，否则固体的颗粒过大。将凝固成均匀沙粒状的反应混合物冷至室温，用抽滤瓶抽滤。然后用90 ml质量分数10%氢氧化钠溶液冲洗沙粒状固体，并用去离子水冲洗，抽滤至滤液呈中性，然后将固体放在小烧杯中在40一45℃下干燥（温度较高时，固体熔化）。

将充分干燥的粗产品放入连有空气冷凝管的50 ml蒸馏烧瓶中，进行减压蒸馏，收集沸点160一180℃/2.66 x 10³ Pa(20 mmHg）的馏分。注意用热风机吹空气冷凝管。馏出液凝固后为带有浅黄色固体，用100 ml乙醇重结晶，精制得白色片状晶体。称重，并计算产率。

四、注意事项

①甲醇毒性大，操作要注意。

②易燃药品要注意安全。

③浓硫酸加入要缓慢，并使之均匀。

④无论用乙醇还是甲醇，加热的温度都要在沸点以下。

⑤未反应的β一萘酚可以部分回收。将分出粗产品后的碱性滤液用硫酸小心酸化至刚果红试纸变紫色（此时呈酸性），析出β一萘酚的沉淀，过滤、干燥，称重，并从原料中减去。