【英文名称】3-Butyn-2-one

【分子式】C₄H₄O

【分子量] 68.03

【CA登录号】[1423-60-5]

【缩写和别名】3-炔基-2-丁酮，丁炔酮

【结构式】

【物理性质】by 85℃, d 0.87g/cm³。呈水样透明的淡黄色液体，有强刺激味，能溶于氯仿、乙醚、乙醇等多数溶剂中。

【制备和商品I该试剂在各试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂易燃、有毒、具刺激性，对眼睛、皮肤、呼吸道黏膜具有刺激作用。在通风橱中操作使用，在低温下保存。

丁炔酮(1)分子中含炔键和羰基，由于乙酰基的作用使末端炔基的氢酸性增加，使其易形成碳负离子。因此，丁炔酮既可以与亲核试剂反应(羰基的加成反应)，也可以作为亲核试剂使用(形成碳负离子)。炔键的加成反应以及炔基作为亲核试剂的反应是丁炔酮的特征反应。

在Cucl的存在下，丁炔酮与二硼试剂发生加成反应，选择性地生成β,β-二硼基酮衍生物(式1)。

活泼碳-氢键与丁炔酮的炔基可以进行加成反应生成相应的烯烃衍生物。例如：与硝基环己烷反应生成a-硝基取代的内部烯烃。该反应具有较高的立体选择性，E-异构体的选择性达到86%(式2)。

在L-脯氨酸催化下，丁炔酮的炔键与两分子的1,3-环己二酮活泼亚甲基的碳-氢键进行双1,4-Michael加成反应。若原位加入碘催化剂，则生成的加成产物可以进一步发生环化反应生成9-取代的1,8-Dioxooctahydroxanthene衍生物(式3)。

在含氮杂卡宾配体IPr [N,N-bis(2,6-diiso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]配位的把催化剂存在下，丁炔酮与富电子的芳烃在温和条件下能进行氢芳基化反应生成反式烯烃衍生物(式4)。

此外，氮杂卡宾铜配合物可以催化丁炔酮的炔基与叠氮化物的Click反应，高产率和高选择性地形成4-乙酰基三唑(式5)。而乙酰基取代的三唑一般较难通过三唑的衍生化反应制得。

在MgI₂存在下和二氯甲烷溶剂中，丁炔酮与甲苯磺酰基保护的苯甲醛亚胺在0℃下反应可以生成 β-碘-a,β-不饱和酮(式6)。此反应的立体选择性非常高(Z/E>20:1)。

在Cul催化剂和手性配体的存在下，丁炔酮能与缺电子吡啶盐发生反应生成sp₂碳-sp₃碳键，反应具有立体专一性(式7)。

有趣的是，丁炔酮的炔键可以与噻吩并六氢吡啶进行重排扩环反应，生成难以用传统合成方法制备的乙酰基取代的单烯八元环化合物(式8)。