【英文名称】3 -Butenyl- I -magnesium Bromide

【分子式】C₄H₇BrMg

【分子量】159.31

【CA登录号】7103-09-5

【结构式】H₂C=CHCH₂CH₂MgBr

【物理性质】通常以THF溶液的形式存在，在THF或Et₂O中制备、储存以及使用。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有该试剂的THF溶液销售。实验室可通过3-丁烯溴与镁在THF中制备。

【注意事项】该试剂对空气和湿气敏感，一般在干燥的无水体系中使用。在通风橱中进行操作，在冰箱中储存。

3-丁烯基溴化镁在有机合成中常作为亲核试剂与醛或酮等羧基化合物、a,β-不饱和羰基化合物、亚胺、环氧化合物发生加成反应，也可以和卤代物等含有离去基团的化合物发生取代反应从而在底物分子中引入丁烯基团。

3-丁烯基溴化镁与羰基化合物的亲核加成反应可以在温和的条件下进行，一般得到较高产率的加成产物(式1-式3)。对于手性的底物，该反应常常具有较好的立体选择性(式2和式3)。在3-丁烯基溴化镁对酯类底物的加成反应中，γ-丁内酯参与的反应主要得到半缩醛的产物(式4)。

当路易斯酸存在时，3-丁烯基溴化镁可在铜的催化下对亚胺进行加成(式5)。当使用更为活泼的亚胺作为底物时，单独的路易斯酸如BF₃·Et₂O等即可催化该反应(式6)。

在亚铜盐的催化下，3-丁烯基溴化镁与α,β-不饱和羰基化合物反应时能以较高的收率主要生成1,4-加成产物(式7和式8)。当底物为手性化合物时，该反应常具有较好的立体选择性(式8)。此外，使用含有手性配体的亚铜盐催化剂可以实现该类反应的催化不对称合成，以较好的收率得到高立体选择性的产物(式9)。

除了作为亲核试剂参与加成反应外，3-丁烯基溴化镁还可以取代化合物中的卤素、磺酸基、活性酰胺等离去基团，从而向分子中引入丁烯基(式10～式12)。值得注意的是：3-丁烯基溴化镁和含有磺酸的氮杂环丙烷在亚铜盐的催化下发生取代反应而不是三元环的开环反应，从而得到了含有丁烯基的氮杂环丙烷衍生物(式11)。

3-丁烯基溴化镁与环氧化合物的亲核开环反应是一类有效的碳链增长反应，可以用于合成含有脂肪链的羟基化合物(式13和式14)。这一反应广泛地应用于天然产物分子及其类似物的合成中。

以3-丁烯基溴化镁和氯化锌为原料，还可以通过金属交换的方法制备相应的锌试剂，从而进一步拓展了该化合物在合成中的应用。

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