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1.亲电氟化试剂
O-F、N-F类亲电氟化试剂一般常用于C-H的选择性亲电氟代,但也可以用于亲电加成氟化,这里氟带正电荷,是亲电物种。
O-F类亲电氟化试剂主要是酰基次氟酸盐和全氟代烷基次氟酸盐。也有人认为它们与双键的加成为自由基机理。乙酰基次氟酸盐(AcOF)与碳碳双键的加成氟化见下列反应:
其他酰基次氟酸盐,当a-位具有吸电子基团时较稳定,如2,2-二氯丙酰基次氟酸盐可与烯醇酯反应,生成a-氟代酮:
1957年,Cady首先报道了三氟甲基次氟酸盐(CF3OF),它具有亲电性,与烯基硅醚或烯醇酯反应,生成a-氟代酮:
O-F类亲电氟化试剂由于沸点低、易吸水、毒性大,制备、储存、操作均不方便,价格也较贵,其使用受到限制。从20世纪80年代起,各国研究者致力于N-F类化合物的研究,取得了重要成果。其中,部分试剂已经商品化,如1-氟-4-基-1,4-二氮二环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸盐(NFTh,商品名accnfluor), 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮二环[2.2.2]辛烷双四氟硼酸盐(F-TEDA-BF4,商品名selectfluor)、N-氟苯磺酰亚胺(NFSD、N-氟吡啶三氟甲磺酸盐等。结构式如下:
NFTh能对双键加成,生成氟代醚或醇:
F-TEDA-BF4与炔烃反应,生成a,a-二氟酮:
其他N-F类亲电氟化试剂的加成氟化反应如下:
相关链接:氟化氢或氟离子作加成试剂
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