羧酸分子中的羧羟基被其他原子或原子团取代后所生成的化合物，统称为羧酸的衍生物。重要的羧酸衍生物有酯和酰胺，它们在化学性质上有许多相似之处。

一、命名

酯是根据形成它的羧酸和醇（或酚）的名称命名，叫做“某酸某酯”。

酰胺的命名是根据酰基和氨（或胺）基的名称而称为“某酰胺”，并在酰胺名称前指明氮上所连的烃基。

二、化学性质

1．水解反应

酯和酰胺都能发生水解反应，反应需要在酸或碱的催化下进行，并且需要加热。

酯在酸催化下的水解反应是酯化反应的逆反应，水解不完全。酯在碱作用下的水解产物是羧酸盐和醇，酯在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。

酰胺在酸性溶液中水解得到羧酸和按盐，在碱作用下水解时则得羧酸盐并放出氨。

2.酯交换反应

酯交换反应通常是“以大换小”，生成较高级醇的酯。在生物体内，乙酞辅酶A与胆碱形成乙酰胆碱的反应，就与酯交换反应类似。

3.酯缩合反应

酯中的α-H是比较活泼的，在醇钠的作用下，能与另一分子酯缩去一分子醇，生成β-酮酸酯，这个反应叫做醋缩合，或叫克莱森（Claisen)酯缩合。
酯缩合反应是生物体内的一个重要反应。生物体内长链脂肪酸肪酸以及一些其他化合物的生成就是由乙酰辅酶A经过一系列复杂的生化过程形成的。

三、自然界中的狡酸衍生物

酯广泛分布于自然界。如水果的香气，是由多种酯和一些其他物质组成的，其中的酯是由相对分子质量不太大的醇和酸形成的。例如，由菠萝取得一的香精油中含有乙酸乙酯、戊酸甲酯、异戊酸甲酯、异己酸甲酯和辛酸甲酯等。动物脂肪和植物油是高级脂肪酸和甘油形成的酯。酯是高级脂肪酸和高级醇的酯。

7-十二碳烯-1-醇的醋酸酯是梨小食心虫的性信息素，其顺式异构体对雄蛾有极强的引诱作用。

自然界分布最广的酰胺就是蛋白质（见第十八章）。此外，某些抗生素，如青霉素、头孢菌素、四环系抗生素等都属酰胺类化合物。

四、乙酰胆碱与有机磷中毒

在生物体内，胆碱在胆碱乙酰酶作用下，可与乙酸发生酯化反应生成乙酰胆碱；乙酰胆碱在胆碱酯酶的作用下又可水解生成胆碱和乙酸。乙酰胆碱是生物体内传导神经冲动的重要物质，它在体内的正常合成与分解，能保证生理代谢的正常进行。有机磷农药对昆虫有毒杀作用，正是由于这些农药对有机体内的胆碱酯酶有强烈的抑制作用，使其失去活性，结果只有乙酰胆碱的合成而无乙酰胆碱的水解，乙酰胆碱过多的堆积，造成神经过度兴奋直到神经错乱，无休止抽摘窒息而亡。人畜有机磷中毒的机理和上述相似，因此，使用这些农药时必须注意人畜的安全防护。