对氨基苯甲酸乙酯(ethyl-p-aminobenzoate)又称4-氨基苯甲酸乙酯、苯佐卡因(benzocaine)，分子式为C9H11NO2，分子量为165.2，结构式为

1.产品性能

无色斜方形晶体；熔点88～90℃，沸点183～184℃(14×133.2Pa)；在空气中稳定，无臭，味苦；微溶于水，可溶于乙醇、氯仿、乙醚、橄榄油，也可溶于稀酸；具有碱性；遇光色渐变黄。

2.生产原理

在硫酸催化下，对硝基苯甲酸与乙醇酯化，得到的对硝基苯甲酸乙酯，用铁粉还原得成品。

3.工艺流程

4.技术配方(kg/t)

5.主要设备

搪瓷反应釜，还原釜，真空干燥箱，离心机，提取釜，储槽。

6.生产工艺

将192kg乙醇加入搪瓷酯化反应釜中，搅拌下加入66.6kg浓硫酸，并控制温度小于50℃。当釜温冷至30℃时加入95.8kg对硝基苯甲酸，并开启蒸汽加热回流6～8h，至反应液澄清为止。然后蒸出过量的乙醇。再加上冷水冷却至20℃以下，将物料用离心机甩滤，用水洗涤3次，调节pH为5.5～6.5。所得固体为对硝基苯甲酸乙酯，约240kg，熔点53～59℃。

向搪瓷还原反应金中加入500kg水、45kg氯化钠、70kg铁粉和10kg盐酸。

搅拌加热升温至90℃，活化反应1h。降温至85℃时将100kg对硝基苯甲酸乙酯加入到釜内，补加入20kg铁粉，保持温度在90～95℃下搅拌4～5h。停止加热，在釜夹套内通入冷却水，冷却至15℃时，用离心机甩滤，再用水洗涤至pH为6～7，得对氨基苯甲酸乙酯粗品。再用4～5倍乙醇分3次加热抽提，每次回流2～3h。静置分出上层对氨基苯甲酸的乙醇溶液，冷却至5～10℃析晶，用离心机甩滤，再用水洗涤2次。然后进行真空干燥，干燥温度在80℃左右(不超过85℃)。干燥后即得到约75kg对氨基苯甲酸乙酯。

7.实验室制法(试剂级制法)

将39g对硝基苯甲酸乙酯和200mL 95%乙醇制成的溶液投入催化还原反应器中，再加入0.4g氧化铂催化剂。通入氢气，直至吸收6mol氢为止。然后滤去催化剂，滤液经蒸馏回收乙醇，残余物为粗品。将粗品用80mL乙醇重结晶，得到约32g对氨基苯甲酸乙酯。

8.产品标准

9.质量检验

含量测定：准确称取0.35g样品，用0.1mol/L亚硝酸钠滴定，每毫摩尔亚硝酸钠相当于165.29mg对氨基苯甲酸乙酯。

10.产品用途

本品为局部麻醉药，用于创伤面、溃疡面及痔疮等止痒止痛，使用浓度5%～20%。也用作药物合成和有机合成中间体。

11.安全措施

(1)本品刺激性和毒性较小，但生产设备应密闭，操作人员应穿戴劳保用品。

(2)密闭避光保存。

相关链接：丙酸乙酯的工艺流程和产品用途

文章来源：《精细有机中间体生产技术》

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