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2-羟基-1-萘甲醛(2-hydroxy-1-naphthaldehyde)又称1-甲酰基-2-萘酚(1-formyl-2-naphthol),分子式为C11H8O2,分子量为172.18,结构式为
1.产品性能
黄色针状结晶(乙酸乙酯中析出),在乙醇中结晶为棱柱体;沸点192℃(3.59kPa),熔点82℃;不溶于水,溶于乙醇、乙醚、石油醚、碱性水溶液,溶于浓硫酸呈黄色溶液;与氧化铁作用呈棕色;硅胶薄板层展开(展开剂为苯:丙酮=2:1,体积比),R=0.89。
2.生产原理
2-羟基-1-萘甲醛的生产原理有多种,其中达夫-比尔斯法和赖默尔-梯曼法(R-T法)较常采用。R-T法是在溶剂中,β-萘酚与氯仿在碱性条件下反应得到2-羟基-1-萘甲醛。
3.工艺流程
4.技术配方(kg/t)
5.主要设备
反应釜,过滤器,洗涤锅,干燥器。
6.生产工艺
在反应釜中加入适量乙醇、56kg β-萘酚,加热至40℃,搅拌0.5h后,再加入30%氢氧化钠溶液。加热升温,温度70℃时开始滴加氯仿,使回流速度与滴加速度大致相同。滴加氯仿量为96kg,滴加完毕后保持70℃反应2h,升温至90℃,蒸出过量的乙醇和氯仿。冷却,于40℃下将反应产物过滤。滤液可作回收部分原料之用。滤饼用浓盐酸进行洗涤,得到2-羟基-1-萘甲醛的粗产品。
粗品用水淋洗后,加入40kg乙醇,加热使粗品溶解,然后冷却结晶。过滤,滤饼在50~60℃干燥,得黄色结晶,产品约40kg。
7.实验室制法
在三颈反应瓶中加入200g β-萘酚、98g六亚甲基四胺及2000mL冰醋酸,一起加热回流8h,再加入1:1的盐酸2000mL,反应液则变为橙黄色。加热5min,放置过夜。过滤析出的结晶,用稀乙醇重结晶,得到熔点为84~85℃的黄色针状结晶,即2-羟基-1-萘甲醛,约90g,收率38%。
8.产品标准
9.产品用途
有机合成和荧光增白剂的中间体。在荧光增白剂的生产中,是苯并香豆素类型荧光增白剂的重要中间体,如荧光增白剂OM、TinopalACA、BlankophorACF等。特别是在ACF这类5,6-苯并香豆素的3-位上接入烷基、芳基、酰基和可酯化的羧基,可构成一系列荧光增白剂,除可增白腈纶外,还可增白醋酯、聚酰胺、聚氨基甲酸乙酯等材料,也可施加于洗涤剂或纺丝液中使用。2-羟基-1-萘甲醛也是测定钯、铍的分析试剂。
10.安全措施
(1)原料β-萘酚、氯仿有毒,反应设备应密闭,操作人员应穿戴劳保用具,防止反应物料溅及皮肤,车间内保持良好通风状态。
(2)产品采用内衬塑料袋的铁桶包装,储存于阴凉、干燥处。
相关链接:间硝基苯甲醛的产品性能和工艺流程
文章来源:《精细有机中间体生产技术》
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