重氮甲烷(别名叠氮甲烷)自1894年发现至今，已有一百多年的历史。

重氮甲烷的结构可以用共振式表示：

重氨中烷主要用于羧酸、醇、酚、烯醇及氮硫杂原子的中基化，特点是没有副产物形成，被认为是甲基化清洁试剂；还可使环酮扩环，生成多一个碳原子的环酮，或在合适条件下生成环氧化物；与酰卤反应生成重要的中问体a-重氢酮。此外，由于其特殊的双偶极结构，与不饱和键进行环加成反应时，其产物含氮杂环在热或紫外光作用下生成环丙烷或其衍生物，同时放出氮气。

一、安全认识

重氮甲烷在室温下为黄色气体，沸点为-23℃，剧毒，刺激性强，且吸入易引起肺病和癌变、极易爆，遇粗糙、锋锐的表面都可能发生爆炸(已经发生过此类事故)，所以使用的玻璃器皿必须是抛光的，不能用磨口插件；遇金属(特别是碱金属)易发生爆炸；重氮甲烷遇热易爆，所以在制各重氮甲烷时要用沸点最低的乙醚，便于在尽可能低的温度下随同乙醚蒸出米。重氮甲烷在乙配等惰性溶液中存放较安全，在稀的反应液巾可以加热回流。

二、安全操作注意事项

(1)因为重氮甲烷流经玻璃瓶的磨口面都可能发生爆炸，所以制备重氮甲烷要用专门特制的玻璃抛光接插件装置，不允许用普通玻璃仪器来制备重氮甲烷和盛装重氮甲烷。

(2)重氮甲烷是易爆物，不可撞击，承受高温，或与金属接触，应现制现用，用多少制多少。如有剩余，要及时小心淬灭。虽然存放冰箱中可保持两个月，但从安全角度考虑，不值得推广。

(3)抛光的玻璃接插件口要涂抹油脂。

(4)水浴温度不超过70℃。

(5)多余的重氮甲烷可用稀乙酸淬灭至黄色消失。反应液中多余的重氮甲烷可用乙酸或很稀的盐酸淬灭，淬灭时做好多层个人防护。

(6)尽量选择在乙醚中原位生成重氮甲烷，使之直接与底物反应，而不要使用重氮甲烷发生器，这样可以避免因蒸馏重氮甲烷乙醚溶液等危险操作而发生意外。

相关链接：正价卤化合物及其参与的反应（三）

文章来源：《有机合成安全学》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。