毕加索和作家格特鲁德·斯泰因是好朋友。1905年，他开始为斯泰因画一幅肖像。但是，在画她的面部时，毕加索陷入沉思。在大约让斯泰因久坐90次后，他终于画好了肖像。不过，斯泰因很失望。

接着，毕加索去西班牙度假。他在西班牙创作的油画强调一种新的角度和几何结构。回来后，毕加索继续创作那幅肖像画，重画斯泰因的脸庞。她的脸此时变成一个面具，嘴巴是一条实线，脸颊是椭圆形的，双眼呈不对称的杏仁形。斯泰因的朋友们不喜欢这幅画，但是，斯泰因本人很喜欢。她在散文中写道：“这就是我。在我看来，这幅画中的人永远是我。能做到这一点的，只有这一幅画。”

当朋友们对毕加索说这幅画一点儿也不像斯泰因时，他简单地回答：“以后会像。”他说得没错。随着斯泰因逐渐变老，她的外貌越来越酷似画中的样子。