【英文名称】(S,S)-2,2'-(Dimethylmethylene)bis(4-t-butyl-2-oxazoline)

【分子式】C₁₇H₃₀N₂O₂

【分子量】294.49

【CA登录号】[131833-93-7]

【结构式】

【物理性质】晶状固体，mp 88～89℃。它溶于大多数有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】该试剂已经商品化。实验室可以按照标准的操作步骤进行合成。

【注意事项】该试剂在室温下较稳定，若长时间保存，建议放在-20℃下冷藏。

(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)(L)是一种典型的C2-轴不对称催化剂配体，在各种过渡金属催化的对映选择性反应中表现出良好的催化活性。

烯烃的不对称环化反应CuOTf与(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)(L)可生成配合物Cu(L)OTf。该配合物最早由Evans课题组发明，它对端烯与a-重氮乙酸酯的不对称环化反应表现出非常高效的催化活性。例如：在Cu(L)OTf的催化下，苯乙烯与a-重氮乙酸乙酯可以得到高对映选择性的环化产物(式1)。

不对称催化Diets-Alder反应三价铁、二价镁和二价铜与(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)组成催化剂体系，高对映选择性地催化Diels-Alder反应。例如：Cu(OTf)₂/L能有效地催化Diels-Alder反应，得到高产率、高对映选择性的环化产物(式2)。

有机锂试剂对亚胺的不对称加成反应(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)可用在有机锂对亚胺的加成反应中，得到高对映选择性的加成产物(式3)。

烯烃的不对称氮丙啶化反应(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)作为铜催化剂的配体，催化烯烃与N-对甲苯磺酸亚胺碘代苯的氮丙啶反应。Evans发现：若将此配体的叔丁基换作苯基取代则效果更好。例如：肉桂酸甲酯的氮丙啶反应可得到高产率、高对映选择性的目标产物(式4)。

不对称Claisen重排反应Hiersemann课题组报道：(S,S)-(-)-2,2'-(2,2-亚丙基)-二(4-叔丁基-2-噁唑啉)与铜盐组成的催化体系，可有效催化不对称Claisen重排反应。该课题组也将此反应用于天然产物的合成中(式5)。

相关链接：2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二噁烷

文章来源：《现代有机合成试剂》

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