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【英文名称】2-Bromo-2-methylpropionyl Bromide
【分子式】C4H6Br2O
【分子量】229.90
【CA登录号】[20769-85-1]
【结构式】
【物理性质】无色液体,bp 162~164℃ d 1.860g/cm3。溶于极性非质子性溶剂和非极性溶剂,能与质子性溶剂反应。
【制备和商品】该试剂是一个商品化试剂。也可由单质磷、2-甲基丙酸与溴反应制得。
【注意事项】在干燥的条件下操作,遇水或其它质子性溶剂会产生溴化氢。最好在通风橱内进行,做好保护措施。
2-甲基-2-溴丙酰溴是制备烯酮、含氨基化合物、烷酮和大环胺等的有效试剂。
与醇的反应在三乙胺条件下,2-甲基-2-溴丙酰溴可以与醇、酚反应生成相应的2-溴-2-甲基丙酸酯(式1和式2)。
与胺的反应在三乙胺存在下,2-甲基-2-溴丙酰溴可与胺反应生成2-溴-2-甲基丙酰胺(式3)。
杂环化合物的合成在三乙胺存在下,2-甲基-2-溴丙酰溴可与邻羟基苯胺反应构建杂环化合物,此方法是前面两个反应应用的拓展(式4)。
炔酮类的制备在三氯化铝存在下,2-甲基-2-溴丙酰溴与三甲基硅基苯乙炔反应,可制备相应的炔酮(式5)。
Friedel-Crafts酰基化反应在三氯化铝存在下,2-甲基-2-溴丙酰溴可以在苯环上发生Friedel-Crafts酰基化反应(式6)。
文章来源:《现代有机合成试剂》
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