【英文名称】Bromotripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate

【分子式】C₁₂H₂₄BrF₆N₃P₂

【分子量】466.18

【CA登录号】[132705-51-2]

【缩写和别名】PyBroP

【结构式】

【物理性质】无色晶体，mp 138～139℃,溶于二氯甲烷、氯仿、DMF、DMSO、NMP和丙酮中。

【制备和商品】将Br₂加入吡咯烷膦或将吡咯烷氧化膦加入三溴氧磷的乙腈溶液中，再将得到的混合液倒入KPF₆的水溶液中而制备。

【注意事项】该试剂的毒理学性质尚未得到研究，文献中未提及特殊的储存和操作。

该试剂可活化羧酸。在碱性条件下，羧酸与PyBroP作用生成不稳定的酰基磷中间体。该中间体可直接与亲核试剂反应或分解成其它形式的活性中间体(如羧酸酐)。该试剂主要用于多肽与酰胺合成中，但也广泛用于酯或脒和大环的合成。

酰胺健的构建PyBroP能有效用于液相和固相多肽合成。由于它的高活性，它可催化难于偶合的N-烷基取代和a-二取代氨基酸的缩合。反应在催化量的DMAP或4-吡咯吡啶存在下能顺利进行(式1)。

PyBroP可用于无取代酰胺、N-单取代酰胺、二取代酰胺甚至构象受限的酰胺衍生物和芳酰胺的合成(式2)。

羧酸酯的合成羧酸可以经PyBroP活化后与一级、二级醇发生反应形成酯(式3)。相比于Yamaguchi大环内酯化方法，PyBroP在大环dynemicin A环化步骤中给出了更高的产率。

脒的合成在固相多肽合成反应中，二甲基甲酰胺与PyBroP作用生成脒。该反应适用于脂肪胺或芳香胺与二甲基甲酰胺反应形成甲脒衍生物(式4)。

文章来源：《现代有机合成试剂》

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