【英文名称】2-(Trimethylsilyl)ethanol

【分子式】C₅H₁₄OSi

【分子量】118.28

【CA登录号】[2916-68-9]

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 50～52℃/10 mmHg或71～73℃/35 mmHg，d 0.825 g/cm³。

【制备和商品】该试剂通常有三种制备方法：(1)溴代乙酸乙酯的Reformatsky试剂与三甲基氯硅烷反应后，用LAH或者BH₃-THF还原可得；(2)通过乙烯三甲基硅烷的硼氢化氧化或者汞氧化-脱汞化方法制得；(3)最方便的方法是氯甲基三甲基硅烷制备的格氏试剂与多聚甲醛反应后得到。大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂具有腐蚀性和刺激性，在通风橱中使用。

2-(三甲基硅基)乙醇广泛应用于羧基、磷基、羟基和氨基等基团的保护，有很多种方法可以把羧酸及其衍生物转化成相应的2-(三甲基硅基)乙酯。

由于制备的简易性以及相应的酯在各种条件下都比较稳定，再加上脱保护可以在很多中性条件下进行。因此，大大地扩展了该试剂作为保护基的应用。例如：在1 mol/L的吡啶/二氯甲烷的混合溶剂中，DCC可以有效地促进该试剂的酯化反应，生成相应的2-(三甲基硅基)乙酯。通常，2-(三甲基硅基)乙酯被用作多肽合成的中间体(式1)。例如：戊内酸酐被Me₂AlOCH₂CH₂SiMe₃开环形成单酯后，可合成天然产物Fulvine和Crispatine(式2)。

在四异丙醇肽的存在下，甲酯可以在温和中性的条件下通过酯交换转化成相应的2-(三甲基硅基)乙酯(式3)。酯交换也可以在DBU/LiBr条件下发生。

把羟基保护成相应的2-(三甲基硅基)乙醚或者2-(三甲基硅基)乙基碳酸酯也得到了广泛的使用。在TMSCH₂CH₂OH的存在下，使用TsOH能一锅法完成脱硅和脱水反应，并对伯醇进行保护(式4)。酚羟基与TMSCH₂CH₂OC(O)Cl反应得到2-(三甲基硅基)乙基碳酸酯(Teoc)，该碳酸酯可以在TBAF的THF溶液中脱保护(式6)。

在寡核苷酸的合成中，2-(三甲基硅基)乙醇可被用于磷酸基的保护(式6)。

2-(三甲基硅基)乙氧羰基(Teoc)被广泛用作氨基的保护基团(式7)。TBAC和KF-H₂O的混合物常用于Teoc的脱保护。

相关链接：三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯

文章来源：《现代有机合成试剂》

版权与免责声明：转载目的在于传递更多信息。

如其他媒体、网站或个人从本网下载使用，必须保留本网注明的"稿件来源"，并自负版权等法律责任。

如涉及作品内容、版权等问题，请在作品发表之日起两周内与本网联系，否则视为放弃相关权利。