【英文名称】Bis(tri-n-butyltin)Oxide

【分子式】C₂₄H₅₄OSn₂

【分子量】596.20

【CA登录号】[56-36-9]

【缩写和别名】BTBTO, TBTO, Bistributyl-tinoxide，双(三正丁基锡)氧化物，氧化双三丁基锡

【结构式】

【物理性质】无色液体，bp 180℃/2.0 mmHg，d 1.170g/cm³。它溶于大多数有机溶剂，不溶于水。

【制备和商品】大型跨国试剂公司均有销售。由无水四氯化锡与丁基溴化镁反应生成四丁基锡，再与四氯化锡发生复分解反应生成三丁基氯化锡，最后与氢氧化钾反应得到三丁基氧化锡。

【注意事项】一般在干燥的无水体系中使用，在通风橱中进行操作。放置在通风橱中，避免直接接触。

在溴试剂的存在下，三丁基氧化锡可以促进丙烯醇、苄醇、仲醇和硫化物的氧化。该方法非常实用，对于含有伯醇和仲醇的化合物，可以选择性地将仲醇氧化为酮(式1)。

在NBS的存在下，三丁基氧化锡也同样高选择性地将仲醇氧化为酮，反应发生在位阻较小的仲醇上(式2)。

即使在过量试剂的存在下，三丁基氧化锡-溴可以选择性地将硫化物氧化成亚砜而不会进一步氧化为砜。该反应对于含有长链的疏水烷基硫化物的氧化反应非常有效，避免了使用高碘酸作为氧化剂时遇到的溶解性不好的问题(式3)。另外，三丁基氧化锡-溴还可以使次磺酰胺选择性地氧化为亚磺酰胺，而不会氧化为磺胺(式4)。

三丁基氧化锡-溴-二苯基二硒组成的混合物在氯仿溶剂中回流，可以使苯乙烯转变成α-酮硒衍生物(式5)。

三丁基氧化锡的另一特点是可以活化氧和氮，增加氧和氮的亲核性，使它们容易进行氨磺化、甲氨酰化、酰基化和烷基化反应。如果醇与氨磺酰氯很难进行反应，可在三丁基氧化锡存在下首先生成含锡试剂。然后，不需要分离即可进行下一步反应生成氛磺化产物(式6)。该反应还被广泛地应用于多醇的选择性酰基化反应中(式7)。

该反应同样也可以用于氮的活化反应中，例如吡啶核苷的合成(式8)。

三丁基氧化锡还可以脱除硫化氢。锡化合物具有亲硫性，它常常用于官能团化合物的转化中。例如：在三丁基氧化锡存在下，烷基和芳基硫酰胺可以转化成腈(式9)。

另外，三丁基氧化锡可以促进水解反应的进行。在三丁基氧化锡的存在下，很容易发生水解反应生成相应的羧酸衍生物(式10)。

在对甲基苯磺酸银的存在下，三丁基氧化锡还可以促进一级碘代烷和溴代烷的水解反应，生成相应的醇(式11)。

钯催化剂可以催化烯炔类化合物与三丁基氧化锡反应，高区域选择性地生成锡代苯衍生物。该反应不仅实现了芳基化反应，同时在芳基上引入锡基团，还可以进一步对芳基实现官能化(式12)。