【英文名称】Hydroxylamine

【分子式】NH₃O

【分子量】33.02

【CA登录号】[7803-49-8]

【缩写和别名】胲

【结构式】HONH₂

【物理性质】不稳定的白色大片状或针状结晶，室温下快速分解。mp 32.05℃ , bp 110℃,d 1.21g/mL。溶于水(热水中分解)、乙醇、甲醇，微溶于乙醚、苯、二硫化碳、氯仿。

【制备和商品】国内外各试剂公司均有销售，纯品应为不稳定的白色大片状或针状结晶。

【注意事项】不稳定，极易吸湿。对皮肤有腐蚀性。在常温逐渐分解，一在较高温度会爆炸。储存时注意密封保存，使用时应在通风橱中进行。

羟胺通常情况下是以其更加稳定的盐类形式存在的。在众多反应中用作亲核试剂。一般可以与简单的亲电试剂进行反应，例如：可以与烷基化试剂、酰基化试剂、氧基膦试剂、硅基化试剂、醛、酮和迈克尔受体等反应。同时，也可以用来制备异唑、异唑啉、取代嘧啶 等。在一些特别反应中，羟胺还被用来作为还原剂。

羟胺与烷基化试剂反应，最终产物可能是O-烷基取代或是N-烷基取代的化合物，具体是何种产物决定于反应所用的原料(式1)。

羟胺与酯的反应一般分两种情况：与a-卤代或羟基取代的酯反应主要发生在a-位，生成N-羟基-a-氨基酸的衍生物(式2);与一般的酯反应，主要生成异羟肟酸(式3)。

与氧基膦试剂的反应也有两种方式：O-取代产物和N-取代产物(式4)。

与醛酮反应通常生成肟(式5和式6)。

羟胺与醛在特定条件下还会反应生成腈，这是制备腈的一种方法(式7)。

羟胺与Michael受体反应，可生成环胺化合物(式8)。

同时，羟胺还可以用来制备吡啶衍生物(式9)。

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